(E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylbenzyl)-2-(4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl)malonate | 1254472-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylbenzyl)-2-(4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)methyl]-2-[(E)-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1254472-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: FZKLJANYIVWHEM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylbenzyl)-2-(4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl)malonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4R,5R)-dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate 、 dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯酚分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  失去芳香性：在[{Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100206
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylbenzyl)-2-(4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯酚分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  失去芳香性：在[{Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100206

文献信息

• Enantioselective construction of all-carbon quaternary spirocenters through a Pd-catalyzed asymmetric intramolecular ipso-Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols
  作者：Mariko Yoshida、Tetsuhiro Nemoto、Zengduo Zhao、Yuta Ishige、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.026

  日期：2012.6

  A novel catalytic asymmetric synthetic method for making spirocyclohexadienones with an all-carbon quaternary spirocenter was developed based on the Pd-catalyzed intramolecular ipso-Friedel-Crafts allylic alkylation of phenols. When 5 mol % of the Pd catalyst and 12 mol % of (-)-9-NapBN (-)-3e were used, the spirocyclic adduct was obtained with up to 93% ee, albeit with low chemical yield. On the other hand, when using 6 mol% of the Trost ligand (R,R)-3k, the spirocyclic adducts were obtained in good yields with up to 89% ee (diastereoselectivity = 9.2:1). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.