3α-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one | 60803-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3α-acetoxy-5α-hydroxycholestan-6-one；3α-Acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-on；[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60803-77-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: QEDZDAWIPDLZAN-MRMQFMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3α-Acetoxy-5α-cholestan-5,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-cholestan-6-one 在 potassium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3α-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Some Acetate Migration and Participation Reactions in Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a032

文献信息

• Circular dichroism of steroidal and related cisoid α,β-unsaturated ketones. Part I.
  作者：Jadwiga Frelek、Wojciech J. Szczepek、Hans Peter Weiß

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86086-3

  日期：1993.3

  Some steroidal and related cisoid conjugated enones have been synthesized and their circular dichroism (CD) has been investigated. The relation between structure and observed Cotton effects (CE's) is discussed in terms of previously published rules. It is shown that CD spectra of these compounds are influenced by substituents located in the allylic axial or equatorial as well as α′-axial or equatorial

  已经合成了一些甾体和相关的类固醇共轭烯酮，并且已经研究了它们的圆二色性（CD）。结构和观察到的棉花效应（CE's）之间的关系是根据以前发布的规则进行讨论的。结果表明，这些化合物的CD光谱受位于烯丙基轴向或赤道以及α'轴向或赤道位置的取代基的影响。
• Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235
  作者：Glotter, Erwin、Mendelovici, Marioara

  DOI：——

  日期：——