3α,5α-dihydroxycholestan-6-one | 2953-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5α-dihydroxycholestan-6-one
• 英文别名: (3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 2953-37-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: SJZZRXMQSAXCFD-BOIXCKSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  528.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5α-dihydroxycholestan-6-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以90%的产率得到(6E)-6-hydroxyimino-5α-cholestane-3α,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Circular Dichroism of some steroidal 6-membered ketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)80014-p
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5,6β-dihydroxy-5α-cholestane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3α,5α-dihydroxycholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A MULTIGRAM PREPARATIVE SYNTHESIS OF CHOLEST-4-EN-3α,6β- AND -3α,6α-DIOLS

  摘要：

  A preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha ,6 beta- and -3 alpha ,6 beta -diols 10 and 15 using cheap reagents and simple working-up procedures without chromatography on a multigram scale is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100105387

文献信息

• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Steroides cytotoxiques de polyporus versicolor
  作者：J. Valisolalao、B. Luu、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82446-7

  日期：1983.1
• 4,5-Epoxycholestane-3,6-diols: Templates for generating the full set of eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers in multigram scales, but not for a cholestane-3,4,6-triol
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、Li Han

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.11.015

  日期：2007.1

  Cholestane-3 beta,5 alpha,6 beta-triol is an extensively studied biologically important oxysterol. The full set of eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers was synthesised in diastereomerically pure forms by the stereoselective cleavage of eight diastereomerically pure 4,5-epoxycholestane-3,6-diols with LiAlH4, in high yields on multigram scales and without chromatography for most of them. However, applying various reportedly successful combinations of a hydride donor and a Lewis acid to the same substrates under a variety of conditions failed to generate a single unsubstituted cholestane-3,4,6-triol. The products of the eight cholestane-3,5,6-triol stereoisomers will serve as a good probe in the study of biological functions of oxysterols in a biological process. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Circular Dichroism of some steroidal 6-membered ketoximes
  作者：Günther Snatzke、Jadwiga Frelek、Wojciech J.Szczepek

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80014-p

  日期：1990.1
• A MULTIGRAM PREPARATIVE SYNTHESIS OF CHOLEST-4-EN-3α,6β- AND -3α,6α-DIOLS
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、David C. Billington

  DOI：10.1081/scc-100105387

  日期：2001.1.1

  A preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha ,6 beta- and -3 alpha ,6 beta -diols 10 and 15 using cheap reagents and simple working-up procedures without chromatography on a multigram scale is described.