(R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoic acid | 634585-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoic acid
• CAS: 634585-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: LUGCUFPAWVDXFL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 、 (R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidododecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-N-((1S,2S)-1-羟基-1-苯基丙烷-2-基)-N-甲基十二烷酰胺 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052