1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt | 1176955-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt
• 英文别名: 1-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olate
• CAS: 1176955-55-7
• 化学式: C₁₂H₇ClIN₃O₂S
• 分子量: 419.63
• InChiKey: CUHDNMLDCKJMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₁BrClN₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  新型含酯基咪唑并吡啶介离子衍生物的新合成方法及杀虫活性

  摘要：

  为开发高效、新作用方式、对非目标生物和环境安全的新型杀虫剂，本课题组采用新的合成方法，设计合成了一系列含酯基的咪唑并吡啶介离子化合物。生物活性结果表明，大部分目标化合物对Aphis craccivora具有显着的杀虫活性，部分目标化合物对Sogatella furcifera具有中等的杀虫活性。其中，化合物C2、C4 – C11和D3对A. craccivora表现出优异的杀虫活性（LC 50值低于 4.5 μg/mL)，优于吡蚜酮 (LC 50 = 6.19 μg/mL) 和氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.68 μg/mL)。值得注意的是，化合物C9的杀虫活性是氟虫嘧啶的5.9倍，LC 50值为0.8 μg/mL。蛋白质组学和分子对接结果表明，化合物C9可能影响A. craccivora的神经系统，并作用于烟碱乙酰胆碱受体，如三氟甲嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05879
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)pyridin-2-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  新型含酯基咪唑并吡啶介离子衍生物的新合成方法及杀虫活性

  摘要：

  为开发高效、新作用方式、对非目标生物和环境安全的新型杀虫剂，本课题组采用新的合成方法，设计合成了一系列含酯基的咪唑并吡啶介离子化合物。生物活性结果表明，大部分目标化合物对Aphis craccivora具有显着的杀虫活性，部分目标化合物对Sogatella furcifera具有中等的杀虫活性。其中，化合物C2、C4 – C11和D3对A. craccivora表现出优异的杀虫活性（LC 50值低于 4.5 μg/mL)，优于吡蚜酮 (LC 50 = 6.19 μg/mL) 和氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.68 μg/mL)。值得注意的是，化合物C9的杀虫活性是氟虫嘧啶的5.9倍，LC 50值为0.8 μg/mL。蛋白质组学和分子对接结果表明，化合物C9可能影响A. craccivora的神经系统，并作用于烟碱乙酰胆碱受体，如三氟甲嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05879

文献信息

• [EN] MESOIONIC PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES MÉSOIONIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009099929A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein X is O or S; Y is O or S; and R1, R2, R3 and R4 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1中的化合物，其中X为O或S；Y为O或S；R1、R2、R3和R4如披露所定义。还披露了含有Formula 1中化合物的组合物以及控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触。
• 咪唑并吡啶类介离子衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113773319B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及咪唑并吡啶类介离子衍生物及其制备方法和应用。其通过将吡啶并嘧啶六元介离子环转变为咪唑并吡啶五元介离子环的新方法制备，其制备工艺简单，生产成本低。所述衍生物对蚕豆蚜虫和白背飞虱等具有优异的杀虫活性，其中部分化合物对蚕豆蚜虫的杀虫活性高于商品药剂三氟苯嘧啶和吡蚜酮，可用于防治蚜虫、水稻飞虱等半翅目害虫的药物或药剂。
• First Discovery of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Mesoionic Compounds Incorporating a Sulfonamide Moiety as Antiviral Agents
  作者：Chunyi Li、Runjiang Song、Siqi He、Sikai Wu、Shang Wu、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01813

  日期：2022.6.22

  The applications of mesoionic compounds and their analogues as agents against plant viruses remain unexplored. This was the first evaluation of the antiviral activities of mesoionic compounds on this issue. Our study involved the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine mesoionic compounds containing a sulfonamide moiety and the assessment of their antiviral activities against

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。