1-(3-bromopropyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole | 1337558-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1337558-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: VGVKSFKMEOSZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole 、 potassium selenocyanate 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基离子和非离子有机硒化合物：创新合成策略、结构表征和初步抗增殖活性

  摘要：

  包含苯并咪唑药效团和取代苯环( 4 - H ,描述了4-NO 2和 4-OMe)。化合物的离子组由苯并咪唑稠合环状硒唑鎓硒氰酸酯（7a和7b）、硒脒硒氰酸酯（8a–8c）和无环苯并咪唑鎓硒氰酸酯（9a–9c ）组成）。最终化合物可以由合适的苯并咪唑衍生物在多步合成中有效合成，硒的掺入是使用硒氰酸钾完成的。所有纯化的化合物均通过分析方法和代表性硒唑鎓硒氰酸酯的结构进行表征（7b) 通过单晶 X 射线衍射研究进一步证实。提出了环化产物的机理大纲。考虑到已报道的有机硒氰酸酯的抗癌和化学预防活性的暗示，评估了创新的合成离子和非离子化合物组对高侵袭性三阴性乳腺癌的初步抗增殖活性（MDA-MB-231，人乳腺癌）细胞。有趣的是，我们的体外研究表明，非离子有机硒氰酸酯的抗增殖活性普遍高于离子有机硒化合物，并且具有 4-NO 2的先导化合物10c具有显着的高选择性与正常细胞相比，更倾向于癌细胞。该先导化合物表现出有效的抗迁移活性，在

  DOI：

  10.1039/d2nj01322c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-bromopropyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基离子和非离子有机硒化合物：创新合成策略、结构表征和初步抗增殖活性

  摘要：

  包含苯并咪唑药效团和取代苯环( 4 - H ,描述了4-NO 2和 4-OMe)。化合物的离子组由苯并咪唑稠合环状硒唑鎓硒氰酸酯（7a和7b）、硒脒硒氰酸酯（8a–8c）和无环苯并咪唑鎓硒氰酸酯（9a–9c ）组成）。最终化合物可以由合适的苯并咪唑衍生物在多步合成中有效合成，硒的掺入是使用硒氰酸钾完成的。所有纯化的化合物均通过分析方法和代表性硒唑鎓硒氰酸酯的结构进行表征（7b) 通过单晶 X 射线衍射研究进一步证实。提出了环化产物的机理大纲。考虑到已报道的有机硒氰酸酯的抗癌和化学预防活性的暗示，评估了创新的合成离子和非离子化合物组对高侵袭性三阴性乳腺癌的初步抗增殖活性（MDA-MB-231，人乳腺癌）细胞。有趣的是，我们的体外研究表明，非离子有机硒氰酸酯的抗增殖活性普遍高于离子有机硒化合物，并且具有 4-NO 2的先导化合物10c具有显着的高选择性与正常细胞相比，更倾向于癌细胞。该先导化合物表现出有效的抗迁移活性，在

  DOI：

  10.1039/d2nj01322c

文献信息

• An effective strategy for small molecular solution-processable iridium(iii) complexes with ambipolar characteristics: towards efficient electrophosphorescence and reduced efficiency roll-off
  作者：Jun-Xi Cai、Teng-Ling Ye、Xue-Feng Fan、Chun-Miao Han、Hui Xu、Li-Li Wang、Dong-Ge Ma、Yang Lin、Peng-Fei Yan

  DOI：10.1039/c1jm12114f

  日期：——

  A series of electrophosphorescent small molecular Ir3+ complexes IrPBIO22, IrPBICO, IrPBIO44 and IrPBIC22O22 for solution-processable host-free organic light-emitting diodes (OLEDs) were designed and synthesized, in which the electron-transporting 1,3,4-oxadiazole (OXD) and hole-transporting carbazole moieties were introduced through aliphatic chains to achieve balanced carrier injection/transporting. The coordinatable OXD groups were successfully and conveniently introduced through the post-substitution of Ir3+ cores. The photophysical investigation showed that compared with the single-position substituted counterparts, the double-position substitution is superior in restraining the quenching effect in solid states to endow the corresponding complexes with the much higher photoluminescence quantum yield (PLQY) in the film. The influences of peripheral carrier transporting (CT) moieties on the energy levels of frontier molecular orbitals were investigated with UPS analysis and Density Function Theory calculation. The dramatic electroluminescent (EL) performance of IrPBIC22O22 based on its host-free spin-coat phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs), especially the remarkably restrained efficiency roll-off less than 16% at 1000 cd m−2 was realized, which demonstrated that the combined modification of the effective segregation of emitting cores by multi-position encapsulation and the balanced carrier injection/transporting through bipolar substitution is an effective strategy for realizing high-efficiency small molecular electrophosphorescent materials with the features of solution processability and strong restraining effect on quenching for host-free devices.

  设计并合成了一系列电致磷光小分子 Ir3+ 复合物 IrPBIO22、IrPBICO、IrPBIO44 和 IrPBIC22O22，这些复合物用于可溶液加工的无主有机发光二极管（OLED），其中通过脂肪族链引入了电子传输的 1,3,4-噁二唑（OXD）和空穴传输的咔唑分子，以实现载流子的平衡注入/传输。可配位的 OXD 基团是通过后置 Ir3+ 核心而成功、方便地引入的。光物理研究表明，与单位取代的同类复合物相比，双位取代在抑制固态淬灭效应方面更具优势，从而使相应复合物在薄膜中具有更高的光致发光量子产率（PLQY）。通过 UPS 分析和密度函数理论计算，研究了外围载流子传输（CT）分子对前沿分子轨道能级的影响。基于无主自旋涂层磷光有机发光二极管（PHOLED）的 IrPBIC22O22 实现了显著的电致发光（EL）性能，尤其是在 1000 cd m-2 时的效率衰减小于 16%、这表明，通过多位封装改变发光核的有效分离，以及通过双极置换平衡载流子注入/传输，是实现高效小分子电致磷光材料的有效策略，同时还具有溶液可加工性和对无宿主器件淬火的强抑制作用。