(Z)-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)guanidine | 1427783-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)guanidine
• 英文别名: (Z)-N-((benzylamino)((4-bromophenyl)amino)methylene)benzamide；N-[N'-benzyl-N-(4-bromophenyl)carbamimidoyl]benzamide
• CAS: 1427783-61-6
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O
• 分子量: 408.297
• InChiKey: LXSUUQZHUDUKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)guanidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  胍的 NMR 和 X 射线衍射构象研究

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的疾病，影响南亚、南非和拉丁美洲等欠发达地区。该研究提出利用核磁共振（NMR）和X射线衍射（XRD）技术对具有潜在抗利什曼活性的溴化胍化合物进行构象研究。本研究涉及溴化分子 LQOF-G2、LQOF-G30、LQOF-G35 和 LQOF-G35-Br。后者是通过 LQOF-G35 与 NBS 在 120 瓦效能的红外辐射下，以二氯甲烷为溶剂，暴露 12 小时反应合成的。所得结果证明了溴化方法的效率，因为两个溴原子进入分子。此外，NMR分析显示，当化合物LQOF-G35被溴化为LQOF-G35-Br时，构象发生变化。 LQOF-G35 和 LQOF-G35-Br 化合物的 XRD 比较研究证实了这一行为。 LQOF-G2 和 LQOF-G35 的抗莱什曼尼活性促进了新溴化化合物 LQOF-G30 和 LQOF-G35-Br 的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138876
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)guanidine 、 (Z)-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'，N''-三取代的胍：其杀螨活性的合成，表征和评价

  摘要：

  利什曼病是一组从该属引起的原生动物寄生虫疾病利什曼原虫。如果不及时治疗，每年估计有130万新病例，每年的死亡率为20,000-30,000。当前可用的化学治疗药物具有高毒性和低功效，后者主要归因于耐药性寄生虫的出现，这使得发现新颖，安全和有效的抗衰老药物成为必不可少的。本工作报告了ESI-MS，1 H和13 C NMR和FTIR技术以及体外和体内的合成，表征评估具有较低毒性的胍衍生物的杀菌活性。在十种被研究的化合物中，所有都是含有苯甲酰基，苄基和取代的苯基部分的胍，LQOF-G2（IC 50-ama 5.6μM ; SI = 131.8）和LQOF-G7（IC 50-ama 7.1μM ; SI = 87.1）对马氏乳杆菌胞内鞭毛虫最有活性，根据它们的选择性指数，对宿主细胞显示出低细胞毒性。最有希望的化合物LQOF-G2在体内得到了进一步评估并能以0.25 mg / kg /天的剂量减少足

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.032

文献信息

• Experimental NMR and MS study of benzoylguanidines. Investigation of<i>E</i>/<i>Z</i>isomerism
  作者：Rafael Dias do Espírito Santo、Rosineide Costa Simas、Alviclér Magalhães、Vanessa Gonçalves dos Santos、Thais Regiani、Ana Cristina Isler、Natiza Graziele Martins、Marcos Nogueira Eberlin、Eduardo René Pérez González

  DOI：10.1002/poc.3088

  日期：2013.4

  is important to understand the way it operates pharmacologically. Benzoylguanidines were synthesized in satisfactory to good yields and characterized by NMR, Electrospray Ionization Mass Spectrometry (ESI‐MS) and Fourrier Transform InfraRed Spectroscopy techniques (FTIR). E/Z isomerism of the guanidines was studied and confirmed by NMR analysis in solution (1H‐13C Heteronuclear Single Quantum Coherence

  包含胍核的分子具有多种药理应用，了解潜在药物的优选异构体对于理解其药理作用方式很重要。苯甲酰胍的合成令人满意，收率良好，并通过NMR，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和傅里叶变换红外光谱技术（FTIR）进行了表征。在溶液中（1 H- 13 C异核单量子相干性（HSQC）和异核多键相关性（HMBC），1 H- 15 N HMBC，1 H- 1进行了NMR分析并研究了胍的E / Z异构体在低温下进行H相关光谱（COSY）和核Overhauser效应光谱（NOESY）实验）。用化合物p -Cl和p -Br苯胺部分主要存在作为ž与小比例的异构体ë异构体，而用化合物p -NO 2部分显示出异构体的比例降低ž。结果对于这些分子作为酶抑制剂的应用很重要。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.