methyl 2-(but-3-en-1-ylthio)benzoate | 1256168-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(but-3-en-1-ylthio)benzoate
• CAS: 1256168-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: XHNAJHNIDXXABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(but-3-en-1-ylthio)benzoate 、 水杨醛 在 Wilkinson's catalyst 、 Ag*ClO₄^(1-)=AgClO₄^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 、 硫代水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(but-3-en-1-ylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e

文献信息

• Photocatalytic [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Ethyl Diazoacetate
  作者：Karabo M. Bopape、Aryan Shah、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/a-2201-7197

  日期：——

  We describe a photocatalytic reaction of diazo compounds with allyl sulfides under visible-light reaction conditions. In the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst, a [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction occurs that leads to the formation of homoallylic sulfides. This reaction proceeds in acetone as the solvent, which is unusual in carbene-transfer reactions, and it shows a broad substrate

  我们描述了重氮化合物与烯丙基硫醚在可见光反应条件下的光催化反应。在Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂的情况下，发生[2,3]-σ重排反应，导致形成高烯丙基硫化物。该反应以丙酮为溶剂进行，这在卡宾转移反应中是不常见的，并且在烯丙基硫化物的重排反应中显示出广泛的底物范围。