(1R,2R)-trans-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-cyclohexanol | 367953-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-N,N-dibenzyl-β-aminocyclohexanol；trans-2-Dibenzylamino-cyclohexanol；(1R,2R)-2-(dibenzylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 367953-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: SWGFZAHBSUFRIF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-cyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子的合成，表征和亲核开环反应

  摘要：

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.101
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(dibenzylamino)cyclohexyl nitrate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1R,2R)-trans-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子的合成，表征和亲核开环反应

  摘要：

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.101

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Synthesis of (Fluoroalkyl)amines by Deoxyfluorination of Amino Alcohols
  作者：Shoji Hara、Takashi Nomoto、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2006-947316

  日期：2006.7

  Deoxyfluorination of amino alcohols was achieved ­using N,N-diethyl-α,α-difluorobenzylamine (DFBA) to furnish N-benzoyl(fluoroalkyl)amines selectively.

  氨基醇的去氧氟化是通过使用N,N-二乙基-α,α-二氟苯甲胺（DFBA）实现的，选择性地生成N-苯酰（氟烷基）胺。
• Synthesis of 6-amino-3,5-deoxyinositol 1-phosphates via (1R,2R,4R,6S)-1,6-Epoxy-2,4-bis-benzyloxycyclohexane aminolysis in aqueous ytterbium triflate solution
  作者：Martin Beaton、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01909-1

  日期：1998.11

  (1R,2R,4R,6S)-1,6-Epoxy-2,4-bis-benzyloxycyclohexane was prepared from (-)-quinic acid and this, and cyclohexene oxide, were treated with various N-nucleophiles under a variety of conditions. In aqueous solution containing catalytic amounts of ytterbium (III) triflate, ammonia and alkylamines reacted smoothly to give the required trans-1,2-amino alcohols in quantitative recovery. Conversion of the 6-amino-2,4-bis-benzyloxycyclohexan-1-ols to 6-amino-1,2,4-trihydroxycyclohexane 1-phosphates, probes for the mechanism of inositol monophosphatase, was achieved in good overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1R,2R,4R,6S)-1,6-环氧-2,4-双苄氧基环己烷是由(-)-奎尼酸制备而来，随后它与环己烯氧化物一起在不同条件下与各种N-亲核试剂反应。在含有催化量镱(III)三氟甲磺酸的水溶液中，氨和烷基胺能顺利反应，定量回收所需的trans-1,2-氨基醇。将6-氨基-2,4-双苄氧基环己烷-1-醇转化为6-氨基-1,2,4-三羟基环己烷-1-磷酸，这些产物是研究肌醇单磷酸酶机制的探针，整体产率良好。 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis with Potassium Fluoride: Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines
  作者：Gabriele Pupo、Anna Chiara Vicini、David M. H. Ascough、Francesco Ibba、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、John M. Brown、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.8b12568

  日期：2019.2.20

  Potassium fluoride (KF) is an ideal reagent for fluorination because it is safe, easy to handle and low-cost. However, poor solubility in organic solvents coupled with limited strategies to control its reactivity has discouraged its use for asymmetric C-F bond formation. Here, we demonstrate that hydrogen bonding phase-transfer catalysis with KF provides access to valuable β-fluoroamines in high yields

  氟化钾 (KF) 是一种理想的氟化试剂，因为它安全、易于处理且成本低。然而，在有机溶剂中溶解度差，加上控制其反应性的策略有限，阻碍了其用于不对称 CF 键的形成。在这里，我们证明了使用 KF 的氢键相转移催化可以高产率和对映选择性获得有价值的 β-氟胺。该方法采用手性 N-乙基双脲催化剂，将固体 KF 作为三配位的脲-氟化物络合物带入溶液中。这种操作简单的反应使用 0.5 mol% 的可回收双脲催化剂提供了对映体富集的氟联苯胺（高达 50 g 规模）。
• Regio- and stereo-selective ring opening of epoxides with amide cuprate reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao、Masaki Meguro、Naofumi Tsukada、Hisao Nemoto、Naoki Sadayori、J. Gerald Wilson、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c39930001201

  日期：——

  Amide cuprate reagents attack the less hindered carbon atom of epoxides to give 1,2-amino alcohols in good yields; this procedure is applied to the synthesis of an aziridine alcohol bearing a carborane framework which is a potentially useful 10B carrier for boron neutron capture therapy.

  酰胺铜酸盐试剂可以攻击环氧化物中阻碍较少的碳原子，从而以良好的收率得到 1,2-氨基醇；这一过程被应用于合成一种带有硼烷框架的氮丙啶醇，它是硼中子俘获疗法的一种潜在有用的 10B 载体。