4,5,7-trimethyl-2H-chromene | 53487-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5,7-trimethyl-2H-chromene
• 英文别名: isochromene；4,5,7-Trimethyl-2H-chromen
• CAS: 53487-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SFVPYDNQPXMGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-butyn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene 在 C₅₃H₄₉FNOP₂PtS⁽³⁺⁾*3BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到4,5,7-trimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用于 π 酸催化的锍阳离子**

  摘要：

  使用基于锍阳离子的刚性 PSP 配体可以直接获得稳定的三阳离子 Pt(II) 配合物，该配合物具有非常短的 S + -Pt 2+键。该配合物中带正电荷的锍部分的存在增强了 Pt(II) 中心的亲电性（与其基于硫醚的类似物相比），从而使其作为炔环异构化的 π 酸催化剂具有优异的性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202314997

文献信息

• [EN] N-substituted pyridiniophosphines, processes for their preparation and their use<br/>[FR] PYRIDINIOPHOSPHINES N-SUBSTITUÉES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015165781A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention deals with the synthesis and applications of new cationic compounds being useful as metal ligands. Specifically, N-alkyl/aryl substituted pyridiniophosphines are prepared and used as ligands for transition metals. The so- obtained metal complexes and their use as catalysts in chemical synthesis is also described. It also worth to mention that N-alkyl/aryl pyridiniophosphines can be synthesized through a short, scalable and highly modular route.

  这项发明涉及合成和应用作为金属配体有用的新阳离子化合物。具体来说，制备并使用N-烷基/芳基取代的吡啶磷胺作为过渡金属的配体。还描述了所获得的金属配合物及其在化学合成中用作催化剂。值得一提的是，N-烷基/芳基吡啶磷胺可以通过一种简短、可扩展且高度模块化的途径合成。
• Synthesis, Structure, and Applications of Pyridiniophosphines
  作者：Hendrik Tinnermann、Christian Wille、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201401073

  日期：2014.8.11

  A new family of cationic ligands, N‐alkyl/aryl pyridiniophosphines, has been synthesized through a short, scalable, and highly modular route. Evaluation of their electronic properties evidenced weak σ‐donor and quite strong π‐acceptor character when used as ancillary ligands. These attributes confer a substantially enhanced π‐acidity to the PtII and AuI complexes thereof derived and, as result, they

  通过短的，可扩展的，高度模块化的途径合成了一个新的阳离子配体家族，N-烷基/芳基吡啶碘膦。当用作辅助配体时，对它们的电子性质的评估显示出较弱的σ供体和相当强的π受体特性。这些属性赋予其衍生的Pt II和Au I络合物实质上增强的π酸度，因此，它们描述了增强炔烃向亲核性攻击的能力。这种优异的性能已通过多种机械上多样化的Pt II和Au I催化的转化得到了证明。
• Unmasking the Catalytic Activity of a Platinum Complex with a Lewis Acidic, Non-innocent Antimony Ligand
  作者：Di You、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/jacs.7b03287

  日期：2017.5.24

  salt. Formation of [3]2+ occurs through abstraction of the platinum-bound chloride ligand by the adjacent Lewis acidic antimony center. This halide migration reaction leads to activation of the platinum center. In turn, 2 behaves as a self-activating catalyst in reactions involving alkynes and readily mediates both enyne cyclization and intramolecular hydroarylation reactions, at room temperature,

  考虑到开发自活化亲电催化剂，我们现在正在研究在过渡金属中心附近具有路易斯酸性部分的配合物。为此，我们合成了一种铂络合物，其中的金属与路易斯酸性双（三氟甲磺酸）stiboranyl配体相连。通过处理（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbCl 2）获得的（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbOTf 2）PtCl（2）络合物氯化铂（1）具有2当量的AgOTf，具有令人惊讶的空气稳定性。然而，它立即与环己基异氰化物反应，生成呈双三氟甲磺酸盐形式的二氯三乙胺络合物[（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbCl）PtCNCy] 2 +（[ 3 ] 2+）。[ 3 ] 2+的形成是通过相邻的路易斯酸性锑中心提取铂结合的氯化物配体而发生的。该卤化物迁移反应导致铂中心的活化。反过来2在涉及炔烃的反应中起着自活化催化剂的作用，并且在不添加氯化物提取剂的情况下，在室温下容易介导烯炔环
• Ligand-enforced intimacy between a gold cation and a carbenium ion: impact on stability and reactivity
  作者：Elishua D. Litle、Lewis C. Wilkins、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/d0sc05777k

  日期：——

  displays a higher catalytic activity than its acridinium analog, indicating that the electrophilic reactivity of these complexes scales with the Lewis acidity of the carbenium moiety. These results support the role of the carbenium unit as a non-innocent functionality which can readily enhance the activity of the adjacent metal center. Finally, we also describe our efforts toward the generation and

  通过在催化袋周围放置非纯官能团来控制过渡金属配合物的反应性是一个导致催化领域取得重大进展的概念。在这里，我们描述了我们对合成通式[（o -Ph 2 P（C 6 H 4）Carb）Au（tht）] 2+的二价膦化金配合物所做的努力，该化合物由位于附近的正碳部分（Carb）装饰黄金中心附近。尽管此类化合物的最酸性实例具有有限的稳定性，但具有Carb + = 9- N-甲基ac啶和Carb + = [C（Ar N）2 ]的双金属配合物+（Ar N = p-（C 6 H 4）NMe 2）具有作为N-炔丙基-4-氟苯甲酰胺（用于选择反应活性基准的底物）环异构化的催化剂的活性。复配体[（ o -Ph 2 P（C 6 H 4）C（Ar N） 2）Au（tht）] 2+，它也促进氢芳基化和烯炔环化反应，显示出比cri啶类似物更高的催化活性，表明这些配合物的亲电子反应性与碳部分的路易斯酸成比例。这些结果支持
• N-Heterotricyclic cationic carbene ligands. Synthesis, reactivity and coordination chemistry
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Cristina Izquierdo、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c8dt00213d

  日期：——

  The direct dialkylation of triazolo[4,3-b]isoquinolin-3-ylidene structures readily affords dicationic N-heterotricyclic azolium salts. These are suitable starting materials for the synthesis of transition metal complexes containing N-heterotricyclic, cationic ligands characterized by extended charge delocalization. Silver and gold complexes as well as mono- and dicationic rhodium(I) complexes have

  三唑并[4，3 - b ]异喹啉-3-亚烷基结构的直接二烷基化容易得到N-杂环三环偶氮盐。这些是用于合成过渡金属配合物的合适的起始原料，该过渡金属配合物的特征在于具有扩展的电荷离域作用的N-杂环三环阳离子配体。银和金配合物以及一元和二元铑（I已经制备并表征了复合物，并且已经通过使用TEP参数并通过与非阳离子类似物进行比较来评估了配体的电子性质。几种卡宾-金属配合物的X射线衍射分析表明，电荷对配合物结构的影响可忽略不计。已经在末端炔烃的分子内加氢芳基化中评估了三阳离子金络合物的催化活性。