6-benzylamino-8-bromopurine | 1337905-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzylamino-8-bromopurine
• 英文别名: N-benzyl-8-bromo-7H-purin-6-amine
• CAS: 1337905-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅
• 分子量: 304.149
• InChiKey: MDLGSVLPTQBEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylamino-8-bromopurine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到8-叠氮基-N-苄基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成8-叠氮基-6-苄基氨基嘌呤。

  摘要：

  在AcONa存在下，在AcOH中用Br 2将6-苄氨基嘌呤（1）溴化，以59％的收率得到6-苄氨基-8-溴嘌呤（2）。通过与NaN 3在二甲亚砜中反应，将溴化物2直接转化为8-叠氮基-6-苄氨基嘌呤（3），将溴化物2直接转化，并将其性能与已知化合物2-叠氮基-2-比较，从而确定了溴化位置。6-苄基氨基嘌呤（11）。化合物3和11根据活体植物的主要细胞分裂素效应，在特定的生物测试中检查了它们的生物活性。两种合成的化合物均显示出与典型的细胞分裂素6-苄基氨基嘌呤（1）相似的效果。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602655
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-benzylamino-8-bromopurine
  参考文献：
  名称：

  一种高度选择性的基于嘌呤的 CSF1R 抑制剂可有效抑制破骨细胞分化

  摘要：

  集落刺激因子 1 受体 (CSF1R) 在许多炎症过程的调节中起着重要作用，激酶的过度表达与多种疾病状态有关。识别 CSF1R 的选择性小分子抑制剂可能是治疗这些疾病的关键一步。通过建模、合成和系统的结构-活性关系研究，我们已经确定了许多有效且高度选择性的基于嘌呤的 CSF1R 抑制剂。优化的 6,8-二取代拮抗剂化合物9具有酶促 IC 500.2 nM，并显示出对 CSF1R 的自抑制形式的强亲和力，与其他先前报道的抑制剂形成对比。由于其结合模式，该抑制剂显示出出色的选择性（选择性得分：0.06），通过对一组 468 种激酶的分析证明。在基于细胞的测定中，该抑制剂显示剂量依赖性地阻断小鼠骨髓源性巨噬细胞中 CSF1 介导的下游信号传导（IC 50  = 106 nM）以及纳摩尔水平的破骨细胞分化破坏。然而，体内实验表明，为了进一步推进此类化合物，需要提高代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115344

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• [EN] 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMÉTIQUE
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2013037333A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8- disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.