(2Z)-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanamide | 107111-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanamide
• 英文别名: 2-phenylhydrazono-3-oxobutyramide；(2Z)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanamide
• CAS: 107111-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: JDRBGQZQFNDVMJ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-oxo-2-(2-phenylhydrazono)butanoate 在 氨 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z)-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Patel; Fernandes; Vyas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1044 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a New Class of Sortase A Transpeptidase Inhibitors to Tackle Gram-Positive Pathogens: 2-(2-Phenylhydrazinylidene)alkanoic Acids and Related Derivatives
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Stella Cascioferro、Fabiana Plescia、Domenico Schillaci、Maria Cusimano、Ainars Leonchiks、Dmitrijs Zhulenkovs、Livia Basile、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules21020241

  日期：——

  as an example of a new class of sortase A inhibitors. Other analogues were generated by changing the ethoxycarbonyl function for a carboxy, cyano or amide group, or introducing substituents in the phenyl ring of the ester and acid derivatives. The most active derivative found was 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b), showing an IC50 value of 50 µM. For a preliminary assessment

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。
• HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0712402A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5731322A
  申请人：——

  公开号：US5731322A

  公开（公告）日：1998-03-24
• [EN] HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROISOQUINOLINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1995004734A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Tricyclic derivatives of octahydroisoquinoline of formula (I), wherein n is zero or 1 and if n is zero, one of X or Y is NH, oxygen or sulphur, and the other is NH, CH or a R4- or R5-substituted carbon atom; if n is 1, then X and Y are both nitrogen, or one of them is nitrogen and the other is CH or an R4- or R5-substituted carbon atom, have selective receptor agonist or antagonist activity, and are of potential therapeutic utility as analgesics or immunomodulating and/or cardiovascular agents.(FR) Dérivés tricycliques d'octahydroisoquinoline de formule (I), dans laquelle n vaut zéro ou 1 et, si n vaut zéro, X ou Y représente NH, oxygène ou soufre, et l'élément restant représente NH, CH ou un atome de carbone substitué par R4 ou R5; si n vaut 1, X et Y représentent tous deux azote, ou l'un d'entre eux représente azote et l'autre CH ou un atome de carbone substitué par R4 ou R5. Ces dérivés présentent une activité agoniste ou antagoniste sélective par rapport aux récepteurs, et sont thérapeutiquement utiles comme analgésiques ou agents immunomodulateurs et/ou cardiovasculaires potentiels.