1-phenyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1574707-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-[(2,3,4,5,6-Pentamethylphenyl)methyl]-3-phenylbenzimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1574707-41-7
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂*Cl
• 分子量: 390.956
• InChiKey: ADCFYSDOFBKRAL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到[1-phenyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]chlorosilver(I)
  参考文献：
  名称：

  N-苯基取代的卡宾前体及其银配合物：合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  一系列不对称取代的ñ -杂环卡宾（NHC）的前体（1A，1B，1C，1D，1E）从反应合成Ñ -phenylbenzimidazole与各种烷基卤。这些化合物用于合成NHC-silver（I）配合物（2a，2b，2c，2d，2e）。五种新的1-苯基-3-烷基苯并咪唑鎓盐（1a，1b，1c，1d，1e）及其NHC-银络合物（2a，2b，2c，2d，2e）通过1 H NMR，13 C NMR和FT-IR光谱法以及元素分析技术表征。同样，两个NHC-银配合物2b和2c的特征在于单晶X射线晶体学，证实了C-Ag-Cl的线性排列。测试了NHC前体和NHC-银复合物对三种革兰氏阳性细菌菌株（枯草芽孢杆菌，单核细胞增生李斯特菌和金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。和铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa））。NHC-银复合物显示出比NHC前体

  DOI：

  10.1002/aoc.3116
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI Pd-NHC催化的碳-碳键形成

  摘要：

  摘要通过苯并咪唑鎓盐，碳酸钾（K 2 CO 3）和氯化钯（PdCl 2）在吡啶（3 – 5）或3-氯吡啶（6和7）中的反应有效地合成了五种新型钯配合物。合成的配合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行表征和测试。在使用催化剂3-7的情况下，当使用苯基硼酸作为硼酸衍生物时，可以以中等收率获得联芳基产物。然而，与苯基硼酸与芳基氯的偶联相比，尽管使用了更长的时间，但是噻吩-2-硼酸与1-氯-4-硝基苯的偶联产生的收率很低。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.01.025

文献信息

• Dichlorido(3-chloropyridine-N)[1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene]palladium(II) complexes: Synthesis, characterization and catalytic activity in the arylation reaction
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.019

  日期：2015.4

  Six novel Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation, Stabilization and Initiation (PEPPSI) themed palladium N-heterocyclic carbene (Pd-NHC) complexes (2a-f) were synthesized in good yields from the reaction of 1,3-dialkylbenzimidazolium salts with PdCl2 in the presence of K2CO3 as base in 3-chloropyridine. These synthesized complexes were characterized by means of elemental analysis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopic methods. The fully characterized novel complexes (2a-f) were tested as catalysts in the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 2-n-butylthiophene and 2-n-butylfuran with different aryl bromides at 130 degrees C for 1 h. The complexes exhibited fairly high catalytic activities under the given conditions. The highest conversions were achieved when complexes 2a, 2e and 2f were used as catalysts in direct arylation. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.