(4S,5R,6S,7R,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonen-5-ol | 1201638-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S,7R,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonen-5-ol
• CAS: 1201638-82-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: WDHFGPAHGRNTFJ-JLWWNEAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4S,5R,6S,7R,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonen-5-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2S)-1-((1R,2R,3R)-(4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl)butyl)-2-methyl-4-pentenyl (methylsulfanyl)methanethioate
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-1-hydroxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentyl]-4-pentenyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,5R,6S,7R,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021