2-(2-bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene | 1159364-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene
• CAS: 1159364-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO
• 分子量: 331.252
• InChiKey: JSINBOZDVBKGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene 、 (2-(2-(4-aminophenyl)ethynyl)-5-ethynylphenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2-(2-(4-aminophenyl)ethynyl)-5-(4-(2-(hexyloxy)naphthalen-6-yl)buta-1,3-diynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于亚苯基-（聚）乙炔作为超灵敏低水检测器的溶剂化变色线性π共轭染料

  摘要：

  设计并合成了一种新型的具有显色溶剂致变色性质的亚苯基-（聚）乙炔基染料传感器1。长而共面且不对称的富电子π共轭结构使传感器1的分子内电荷转移态（ICT）具有最大的溶剂化变色效应。更重要的是，发现该染料可作为超灵敏荧光指示剂，用于定量检测低检测限的五种常见有机溶剂中的低含量水。此外，易于制备的试纸的开发提供了一种方便可靠的方法，可以用肉眼定性监测有机溶剂中的水。这项工作的结果不仅为新型灵敏的溶剂化变色染料传感器提供了成功的分子设计概念，该传感器适用于有机溶剂中的水，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.055
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel liquid crystalline materials with super high birefringence: styrene monomers bearing diacetylenes, naphthyl, and nitrogen-containing groups

  摘要：

  Three new liquid crystal asymmetrical styrene monomers bearing diacetylenes, naphthyl, and nitrogen-containing groups were successfully synthesized from 2-(bromoethynyl)-6-(hexyloxy)naphthalene, 4-(4-bromo-2-vinylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol, and derivatives of 4-ethynylaniline. The molecular structures of these compounds were confirmed by FIR, H-1 NMR spectroscopy, elemental analysis, and mass spectrometry. The liquid crystalline properties of monomers were characterized by differential scanning calorimetry and polarized light microscopy. Results indicated that all the compounds exhibited the nematic phase in liquid crystal state and super high optical birefringence of 0.5-0.8. The change of terminal nitrogen-containing group affected the birefringence values in the order of -N(CH3)(2)<-NH2<-NCS. Moreover, measurements using UV-vis and fluorescence spectroscopy showed their good photoluminescence properties and high quantum efficiency of 0.4-1.0. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.080