3-oxo-4E-pentadecen-15-olide | 112185-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-oxo-4E-pentadecen-15-olide
• 英文别名: Oxacyclohexadec-5-ene-2,4-dione；(5E)-1-oxacyclohexadec-5-ene-2,4-dione
• CAS: 112185-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: SGEDFAVUGIKUON-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  436.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-oxo-4E-pentadecen-15-olide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a

文献信息

• Preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate and use in the synthesis of (E)-4-alkenyl-3-oxoesters and macrolides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95725-3

  日期：1987.1

  The preparation of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate (1) and Wadsworth- Emmons reaction with aldehydes and ketones is reported. Some of the products of these reactions were converted to unsaturated 3-oxomacrolides or 3-oxodiolides by transesterification in the presence of copper-(I)-trifluoroacetate.

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。