(2S,3R,5S)-5-ethenyloxolane-2,3-diol | 637005-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-ethenyloxolane-2,3-diol
• CAS: 637005-58-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: YNJXPRXWWDLOTR-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-ethenyloxolane-2,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.11 g的产率得到(2R,4S)-5-hexene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-ethenyloxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法，该方法以D-葡萄糖与丙酮为起始原料，具有易于操作、收率高、分离纯化容易的特点，其原料来源较广，成本较低，从反应一开始就控制了反应的选择性和立体性，能有效抑制手性异构体的产生，产物纯化方法简单且收率较高，关键中间体4-羟甲基-5-亚甲基环戊烷-1，3-二醇，并对其4-羟甲基用三苯基氯甲烷进行选择性保护，经mitsunobu与6氯鸟嘌呤结合，由于空间位阻效应，该保护基不仅能有效保护目标基团，而且在脱除保护基时也易于操作进行。

  公开号：

  CN102417506B

文献信息

• Radical cyclization studies directed toward the synthesis of BMS-200475 ‘entecavir’: the carbocyclic core
  作者：Frederick E Ziegler、Martha A Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.001

  日期：2003.11

  Two routes are presented for the conversion of d-diacetone glucose (5a) into a protected carbocyclic core of BMS-200475 (Entecavir). The reduction of two terminal epoxides with Cp2TiCl to form carbon radicals and their cyclizations with a terminal acetylene and an α,β-unsaturated ester lead ultimately to allylic alcohol 11a, a candidate for Mitsunobu coupling with guanine.

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。