(S)-(+)-5-sec-butyl-2-methylpyrazine-1-oxide | 136025-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-(+)-5-sec-butyl-2-methylpyrazine-1-oxide
• 英文别名: 5-[(2S)-butan-2-yl]-2-methyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 136025-79-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: HQCLPENUTWJJOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alanyl-isoleucyl anhydride 在 马来酸酐 、 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 双氧水 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(+)-5-sec-butyl-2-methylpyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682

文献信息

• First Synthesis of (+)-Septorine
  作者：Akihiro Ohta、Akihiko Kojima、Terumi Saito、Kayoko Kobayashi、Hideo Saito、Koichi Wakabayashi、Susumu Honma、Chiseko Sakuma、Yutaka Aoyagi

  DOI：10.3987/com-91-5682

  日期：——

  (+)-Septorine, a metabolite of Septoria nodorum, was synthesized via alanyl-isoleucyl anhydride (2) from L-isoleucine at the first time. Compound (2) was led to a pyrazine-carboxaldehyde (13), which was treated with p-methoxymethoxy-phenylmagnesium bromide to afford an alcohol (14) in a quantative yield. The alcohol (14) was oxidized to a ketone (16), which was subjected to the Pummerer reaction and the following hydrolysis to give (+)-septorine.

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。