trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 233588-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylicacid,ethylester,(1alpha,3alpha,5alpha)-(9CI)；ethyl (1R,3s,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate；trans-3,4-epoxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 233588-82-4；183065-60-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BFZADIYBHRMTFZ-POBXSPIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-Cr(NH₂)C₆H₁₀(NCHC₆H₂(t-Bu)2O)2 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-3-ene carbonyl chloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Epoxides
  作者：Jie Liu、Yongliang Wei、Pingping Tang

  DOI：10.1021/jacs.8b10298

  日期：2018.11.14

  catalytic ring-opening reaction of epoxides by nucleophilic trifluoromethoxylation of trifluoromethyl arylsulfonate has been developed based on the use of a cobalt catalyst. This reaction provides an efficient, simple route for directly construction of a wide range of vicinal trifluoromethoxyhydrins under mild conditions. In addition, this method can convert terminal epoxides into target products with good

  已经基于使用钴催化剂开发了通过三氟甲基芳基磺酸盐的亲核三氟甲氧基化反应的环氧化物的催化开环反应。该反应为在温和条件下直接构建范围广泛的邻位三氟甲氧基醇提供了一种有效、简单的途径。此外，该方法可以将末端环氧化物转化为具有良好化学和区域选择性的目标产物。
• Practical and Scalable Synthesis of a Glucokinase Activator via One-Pot Difluorination and Julia Olefination
  作者：Hideyoshi Tsuchiya、Minoru Iwamoto、Hidetoshi Miyamoto、Chihiro Sakumoto、Tokihiko Tamamizu、Yasuo Inoshita、Yuzo Koyama、Yoshinori Sato、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00180

  日期：2020.7.17

  research and development of a practical synthesis of glucokinase activator 1 as a potential drug for treating type 2 diabetes mellitus. The key structure, a 3,4-cis-difluorinated cyclopentane moiety, was constructed via diastereoselective epoxidation, followed by one-pot difluorination with Et3N·3HF and perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF). Julia olefination of benzothiazol-2-yl sulfone with glyoxylate

  我们描述了作为一种潜在药物治疗2型糖尿病的实用合成葡萄糖激酶激活剂1的过程研究和开发。通过非对映选择性环氧化，然后用Et 3 N·3HF和全氟丁烷磺酰氟（PBSF）一锅二氟化，构建了关键结构3,4-顺式-二氟环戊烷部分。苯并噻唑-2-基砜与乙醛酸酯的朱莉亚烯化反应提供丙烯酸酯的E / Z混合物，然后在最后一步的酰氯形成过程中将烯烃异构化为所需的E构型。这一发展取得了非常实用的工艺路线，以1（15％的总产率，12个步骤）。该工艺路线克服了原始药物化学合成路线的弊端，该路线使用了危险且昂贵的试剂（LiAlH 4，OsO 4和Deoxo-Fluor）并且效率低（总产率<4％，20个步骤）。
• Enhanced catalase-like activity of manganese salen complexes in water: effect of a three-dimensionally fixed auxiliary
  作者：Yoritada Watanabe、Azusa Namba、Naoki Umezawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1039/b608846e

  日期：——

  A new Mn(Salen) complex bearing an ureido group as an auxiliary that is three-dimensionally fixed by a cyclopentane ring fused to the Salen structure was developed. This compound exhibited considerably higher catalase-like activity than the original Mn(Salen), i.e., the cyclopentane-fused Mn(Salen) without the auxiliary, under near-physiological conditions.

  我们开发出了一种新的锰（Salen）复合物，它含有一个脲基作为辅助基团，该辅助基团通过与 Salen 结构相融合的环戊烷环进行三维固定。在接近生理条件下，这种化合物表现出的类似催化酶的活性大大高于原始的 Mn（Salen），即不含辅助剂的环戊烷融合 Mn（Salen）。
• Diaminoalkane Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090018103A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的Diaminoalkanes现已被发现，它们具有口服活性并结合到天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病方面非常有用。本发明还涉及使用公式I化合物治疗或改善需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受体施用公式I化合物的有效量。
• Diaminoalkane aspartic protease inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20110105506A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的二氨基烷已被发现具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病。本发明还涉及一种使用公式I化合物改善或治疗需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受试者施用有效量的公式I化合物。