methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate | 105368-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 105368-80-7
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: DNXGUSNJRMTNCF-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S,4S,6S)-6-acetoxymethyl-2,3,4-trihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NEW TRANSFORMATION OF ALDOSE DERIVED SYNTHONS TO PSEUDO-HEXOPYRANOSE OR PSEUDO-PENTOFURANOSE DERIVATIVES

  摘要：

  源自于d-核糖或d-赤藓糖的无环合成物，在C-1位拥有一个2-马隆基碳链，经过立体选择性环化形成了六元或五元碳环。这些碳环有效地转化为伪-β-l-甘露糖吡喃糖衍生物或伪-β-l-阿拉伯糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1081
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribose diethyl dithioacetal 在 镍 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A NEW TRANSFORMATION OF ALDOSE DERIVED SYNTHONS TO PSEUDO-HEXOPYRANOSE OR PSEUDO-PENTOFURANOSE DERIVATIVES

  摘要：

  源自于d-核糖或d-赤藓糖的无环合成物，在C-1位拥有一个2-马隆基碳链，经过立体选择性环化形成了六元或五元碳环。这些碳环有效地转化为伪-β-l-甘露糖吡喃糖衍生物或伪-β-l-阿拉伯糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1081

文献信息

• A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Kinichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00386a011

  日期：1987.5