2-(1,2-Dibromoethyl)anthracene | 151056-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1,2-Dibromoethyl)anthracene
• CAS: 151056-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: BYUUOCTUVBJTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Dibromoethyl)anthracene 在 正丁基锂 、 重水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 生成 2-(ethynyl-2-d)anthracene
  参考文献：
  名称：

  光化学“跨脊” ZE的（乙烯基-2- d）蒽在三重态异构化

  摘要：

  Deuterated ethenylanthracenes, 1-, 2-, and 9-(ethenyl-(Z)-2-d)anthracene, and 2-(ethenyl-(E)-2-d)anthracene ((Z)-1-, 2-, and 9-EAD, and (E)-2-EAD, respectively) undergo photochemical Z-E isomerization under thermal activation. The temperature dependence of their isomerization quantum yields and the temperature independence of lifetimes of their T-n <-- T-1 absorptions indicate that EADs isomerize adiabatically between the Z and E isomers in the lowest excited triplet state by overcoming an activation barrier (E(a) = 19-46 kJ mol(-1)) of the perpendicularly twisted geometry. The activation parameters of isomerization, Delta H double dagger (17-42 kJ mol(-1)) and Delta S double dagger (-40 to -113 J K-1 mol(-1)), decrease in the order of 2-, 1-, and 9-isomers; however, Delta G double dagger (50-54 kJ mol(-1)) is almost constant irrespective of the substitution position of the anthracene nucleus.

  DOI：

  10.1021/j100053a026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯蒽 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以18%的产率得到2-(1,2-Dibromoethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  New reagents for the syntheses of fluorescent chemosensors. Anthrylogous ethylene dibromides

  摘要：

  Ethylene dibromide is an important building block used in the construction of crown ethers, aza macrocycles, and cryptands. We describe herein the syntheses of two new compounds that serve as anthrylogous derivatives of ethylene dibromide. Each compound can be utilized in the syntheses of fluorescent chemosensors retaining the essential binding properties of the parent ligands.

  DOI：

  10.1021/jo00073a046