methyl 3-iodo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1237535-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-2-iodo-1-Ts-aniline；1-tosyl-2-iodo-4-methoxycarbonylaniline；Methyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1237535-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₄S
• 分子量: 431.251
• InChiKey: SDIHTWTZSWZQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Sonogashira-Hagihara Coupling/Cycloisomerization Reactions of Ethynylboronic Acid MIDA Ester to Afford 2-Heterocyclic Boronic Acid MIDA Esters: A Concise Route to Benzofurans, Indoles, Furopyridines and Pyrrolopyridines

  摘要：

  A one-pot process that provides direct access to 2-heterocyclic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates has been developed. The reaction of 2-iodophenols or 2-iodoanilines with ethynylboronic acid MIDA ester readily afforded 2-substituted heterocyclic compounds. Amidine and phosphazene bases, especially TMG (1,1,3,3-tetramethylguanidine) assumed an important role in the tandem Sonogashira-Hagihara coupling/cycloisomerization reactions.

  DOI：

  10.3987/com-17-13723
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到methyl 3-iodo-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-碘代苯胺/苯酚的Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）级联催化合成2-BMIDA 6,5-双环杂环

  摘要：

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...

  DOI：

  10.1039/c6cc04554e

文献信息

• Highly Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Alder-ene-type Cycloisomerization of 1,7-Enynes
  作者：Jingwen Zeng、Wei Fang、Bijin Lin、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04171

  日期：2022.1.28

  asymmetric cycloisomerization of 1,7-enynes is regarded as a formidable challenge due to the poor ability of 1,7-enynes to serve as bidentate ligands to metal. In this Letter, a highly enantioselective rhodium(I)-catalyzed Alder-ene-type cycloisomerization of 1,7-enynes is disclosed, offering an efficient method for the synthesis of a wide range of fused six-membered cyclic compounds. Furthermore, a high

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• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

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• An Approach to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles through an Allenamide (4 + 3) Cycloaddition–Grignard Cyclization–Chugaev Elimination Sequence
  作者：Shuzhong He、Richard P. Hsung、William R. Presser、Zhi-Xiong Ma、Bryan J. Haugen

  DOI：10.1021/ol5006455

  日期：2014.4.18

  A strategy for synthesizing highly functionalized cyclohepta[b]indoles through a concise (4 + 3) cycloaddition–cyclization–elimination sequence is described. The cycloaddition features nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidations of N-aryl-N-sulfonyl-substituted allenamides, while the cyclization and elimination employed an intramolecular Grignard addition and a one-step Chugaev process

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• Asymmetric Counteranion Directed Catalytic Heck/Tsuji–Trost Annulation of Aryl Iodides and 1,3-Dienes
  作者：Jia-Cheng Xu、Yi-Zhuo Yin、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00910

  日期：2021.5.21

  anion-mediated asymmetric Heck/Tsuji–Trost reaction of aryl iodides and 1,3-dienes is presented. Chiral indoline derivatives could be afforded with remarkably higher yields and enantioselectivities than our previous chiral ligand-based method. Silver carbonate is employed as both base and halide scavenger to ensure fast and recyclable exchange of the catalytic amount of chiral anions. Fast salt metathesis,

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• Parallel strategies for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles via Rh(I)- and Pd(0)-catalyzed cyclotrimerization
  作者：Bianca M. Saliba、Satyam Khanal、Michael A. O'Donnell、Kathryn E. Queenan、Junho Song、Matthew R. Gentile、Seann P. Mulcahy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.050

  日期：2018.12

  Two different pathways for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles are reported using metal-catalyzed cyclotrimerization reactions. A stepwise process using Rh(I)-catalysis in the final step of the synthesis and a multicomponent, tandem catalytic approach using Pd(0)-catalysis both lead to complex nitrogen-containing heterocycles in good yields. Substituent effects are investigated for both

  使用金属催化的环三聚反应已报道了两种合成环式吡啶并[3,4- b ]吲哚的不同途径。在合成的最后一步中使用Rh（I）催化的分步过程和使用Pd（0）催化的多组分串联催化方法均会以高收率产生复杂的含氮杂环。研究了两种途径的取代基效应，表明Pd（0）催化的方法对吸电子基团更敏感。