(4-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)(methyl)sulfane | 1620096-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)(methyl)sulfane
• CAS: 1620096-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂S
• 分子量: 200.252
• InChiKey: MKQMSZKXNGHPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)(methyl)sulfane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以40.5 mg的产率得到methyl(4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)sulfane 在 rongalite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到(4-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用雕白粉作为掩蔽质子试剂通过温和的 SN2' 过程直接加氢脱氟 CF3-烯烃

  摘要：

  开发了一种简洁高效的加氢脱氟工艺用于合成偕二氟烯烃。该反应使用雕白粉作为掩蔽质子源，不需要任何额外的催化剂或还原剂。值得注意的是，同时具有末端双键和内部双键的三氟甲基烯烃与该过程兼容，可用于更广泛的底物。成功的后期药物功能化和克级合成被用来证明这种方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00645

文献信息

• Catalyzing the Hydrodefluorination of CF₃-Substituted Alkenes by PhSiH₃. H• Transfer from a Nickel Hydride
  作者：Chengbo Yao、Shuai Wang、Jack Norton、Matthew Hammond

  DOI：10.1021/jacs.9b13757

  日期：2020.3.11

  The hydrodefluorination of CF3-substituted alkenes can be catalyzed by a nickel(II) hydride bearing a pincer ligand. The cata-lyst loading can be as low as 1 mol%. gem-Difluoroalkenes containing a number of functional groups can be formed in good to excellent yields, by a radical mechanism initiated by H• transfer from the nickel hydride. The relative reactivity of various substrates supports the proposed

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。