(3α, 4β, 5α)-dihydro-5(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-di(carboxymethyl)-2(3H)-furanone | 121587-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3α, 4β, 5α)-dihydro-5(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-di(carboxymethyl)-2(3H)-furanone
• CAS: 121587-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: BGZVORFGKRRWMV-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α, 4β, 5α)-dihydro-5(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-di(carboxymethyl)-2(3H)-furanone 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SnCl4 介导的 α-芳酰基-γ-丁内酯重排：机理再研究

  摘要：

  重新研究了 SnCU 介导的 a-芳酰基-γ-丁内酯重排为芳基四氢萘酮的机制，并与使用相同条件的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的重排进行了比较。我们已经表明，实际上内酯转化为二氢呋喃，然后重排为四氢萘酮。4-芳基四氢萘酮是非常有价值的合成子，用作合成生物活性化合物的关键中间体，例如舍曲林 (Zoloft®) (1)、ABT-431 (2-3) 和许多其他活性分子 (4-8)。4-芳基四氢萘酮的两种有效合成，例如 1，基于 SnCU 诱导的含氧杂环重排，如 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 2 (9) 或 α-芳酰基-^丁内酯 3 (10) 具有文献中已有报道（方案 1）。方案 1。合成 4-芳基四氢萘酮 结果和讨论 SnCU 诱导的 α-芳酰基-^-丁内酯 3 重排是获得 4-芳基四氢萘酮 1 的有效方法，这是合成众所周知的抗癌剂 Bristol-Myers 前体的关键步骤鬼臼毒素，。24

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.3.225
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 、 monomethyl monopotassium malonate 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到(3α, 4β, 5α)-dihydro-5(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-di(carboxymethyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  SnCl4 介导的 α-芳酰基-γ-丁内酯重排：机理再研究

  摘要：

  重新研究了 SnCU 介导的 a-芳酰基-γ-丁内酯重排为芳基四氢萘酮的机制，并与使用相同条件的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的重排进行了比较。我们已经表明，实际上内酯转化为二氢呋喃，然后重排为四氢萘酮。4-芳基四氢萘酮是非常有价值的合成子，用作合成生物活性化合物的关键中间体，例如舍曲林 (Zoloft®) (1)、ABT-431 (2-3) 和许多其他活性分子 (4-8)。4-芳基四氢萘酮的两种有效合成，例如 1，基于 SnCU 诱导的含氧杂环重排，如 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 2 (9) 或 α-芳酰基-^丁内酯 3 (10) 具有文献中已有报道（方案 1）。方案 1。合成 4-芳基四氢萘酮 结果和讨论 SnCU 诱导的 α-芳酰基-^-丁内酯 3 重排是获得 4-芳基四氢萘酮 1 的有效方法，这是合成众所周知的抗癌剂 Bristol-Myers 前体的关键步骤鬼臼毒素，。24

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.3.225

文献信息

• Peterson, John R.; Do, Hoang D.; Surjasasmita, Irawan B., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 1985 - 1994
  作者：Peterson, John R.、Do, Hoang D.、Surjasasmita, Irawan B.

  DOI：——

  日期：——