11-(1,3-dioxolan-2-yl)undecanal | 64810-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 11-(1,3-dioxolan-2-yl)undecanal
• 英文别名: 2-(8-Oxooctyl)-1,3-dioxolan；8-(1,3-dioxolan-2-yl)-octanal；8-(1,3-Dioxolan-2-yl)octanal
• CAS: 64810-60-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RYGSZCYUUNTIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1,3-dioxolan-2-yl)undecanal 在 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.02 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 11-(1,3-dioxolan-2-yl)undecanal
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Allyl dithiocarbamate as a new β-acyl vinyl anion equivalent
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97568-3

  日期：1990.1

  The title compound can function as synthetic equivalents of β-formyl vinyl and β-halomethyl vinyl anions, as shown by the conversion of aldehydes to 4-hydroxy-2(E)-enals and 4-hydroxy-1-iodo-2(E)-alkenes.

  标题化合物可以用作β-甲酰基乙烯基和β-卤甲基乙烯基阴离子的合成等价物，如醛转化为4-羟基-2（E）-烯醛和4-羟基-1-碘-2（E）所示。 ）-烯烃。
• Tsay, Shwu-Chen; Robl, Jeffrey A.; Hwu, Jih Ru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 757 - 759
  作者：Tsay, Shwu-Chen、Robl, Jeffrey A.、Hwu, Jih Ru

  DOI：——

  日期：——
• Stereospezifischer aufbau ungesättigter macrocyclischer ketone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Harry Lütke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81150-3

  日期：1984.1
• TSAY, SHWU-CHEN;ROBL, JEFFREY A.;HWU, JIH RU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 757-759
  作者：TSAY, SHWU-CHEN、ROBL, JEFFREY A.、HWU, JIH RU

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4155-4158
  作者：HAYASHI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——