2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonic acid | 147506-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonsaeure；2,3-dihydrobenzo[g][1,4]benzodioxine-5-sulfonic acid
• CAS: 147506-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: SXXUQFWTRNONQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonic acid 生成 2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-7-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 513,526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine 在 chlorosulphuric acid 、 硝基苯 作用下， 生成 2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 513,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of (di)methoxynaphthalenes and 2,3-(ethylenedioxy)naphthalene with sulfur trioxide
  作者：Harold R. W. Ansink、Erik J. de Graaf、Erwin Zelvelder、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921111201

  日期：——

  The mono- and disulfonations of the two methoxynaphthalenes (MON's), nine dimethoxynaphthalenes (DMON's) and 2,3-(ethylenedioxy)naphthalene (EDN) with sulfur trioxide in mainly nitromethane have been studied. Both the monosulfonations and the disulfonations of the MON's and DMON's in nitromethane lead to one or two products. Steric hindrance caused by the preferred conformation of the methoxy substituent(s)

  研究了两种甲氧基萘（MON's），九种二甲氧基萘（DMON's）和2,3-（乙撑二氧基）萘（EDN）与三氧化硫在主要是硝基甲烷中的单磺化和二磺化反应。MON和DMON在硝基甲烷中的单磺化和二磺化都会产生一两种产物。由甲氧基取代基的优选构象引起的立体位阻似乎对取代模式有很大的影响。如果考虑到这种特定的空间位阻，则取代模式与通过简单的HückelMO计算获得的定位能一致。（D）MON-单磺酸磺化的位置反应顺序已根据（i）母体化合物的定位能，（ii）磺酸取代基的（电子）导向作用，以及（iii）引入第二磺酸基的位阻差。该分析表明，磺酸基团的电子导向作用至多很小，并且被甲氧基的电子和空间要求所否定。