(1R,2R,6R,7R,9S)-6,7-dihydroxy-2-methyl-4,12-dioxatetracyclo[7.3.3.01,9.02,6]pentadec-13-ene-5,11,15-trione | 1301199-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,9S)-6,7-dihydroxy-2-methyl-4,12-dioxatetracyclo[7.3.3.01,9.02,6]pentadec-13-ene-5,11,15-trione
• CAS: 1301199-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: QGSYFLCQAOMUQU-PBGAJXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,9S)-6,7-dihydroxy-2-methyl-4,12-dioxatetracyclo[7.3.3.01,9.02,6]pentadec-13-ene-5,11,15-trione 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  八角倍半萜烯：不同的合成策略和神经营养活性研究

  摘要：

  来自八角属的Majucin 型倍半萜。, 如甲地芬内酯 ( 2 )、甲地芬宁 ( 3 ) 和 (1 R ,10 S )-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin ( 4 , ODNM) 具有复杂的笼状化学结构和显着的神经营养活性。因此，它们代表了针对各种神经退行性疾病的有吸引力的小分子线索。我们提出的一种有效的，对映选择性，和统一合成2，3，和4，并设计该类似物从发散四环关键中间体7。7的合成通过使用对映选择性罗宾逊环化反应（AB环的构建）、Pd介导的碳甲氧基化反应（C环的构建）和一锅氧化反应级联（D环的构建）突出显示。对这些化合物的神经营养活性的评估导致鉴定了几种高效小分子，这些小分子显着增强了 PC-12 细胞中神经生长因子 (NGF) 的活性。此外，定义常见药效基序的努力表明，C-10 中心的取代显着影响生物活性，而2和3的半缩酮部分和 C-1 取代可能对神经营养活性不重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201300198
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,10R,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-6-methyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-9,13-dione 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R,6R,7R,9S)-6,7-dihydroxy-2-methyl-4,12-dioxatetracyclo[7.3.3.01,9.02,6]pentadec-13-ene-5,11,15-trione
  参考文献：
  名称：

  (-)-佳地芬内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  Neurofunk：合成1 的亮点，一种有效的神经营养因子调节剂，包括通过不对称 Robinson 环构建 B 环，通过新型酸诱导级联反应组装 E 环内酯，以及 Pd 0介导的甲氧基化和分别用于构建 C 和 A 环的甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201100313