1-isopropyl-3-phenyl-2-propynyl acetate | 945256-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-3-phenyl-2-propynyl acetate
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate；3-acetoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentyne
• CAS: 945256-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LFXBQPIXAFMXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-phenyl-2-propynyl acetate 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(2Z)-1-phenyl-2-{[(2S,5S,6R)-5-(acetoxy)-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydropyran]-2-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的串联1，3-酰氧基迁移/单元重排的非对映选择性合成C-乙烯基糖苷。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的C-糖基化以从容易获得的糖和炔丙基羧酸酯开始获得对α，（Z）-选择性C-乙烯基糖苷的访问。该反应涉及串列分子间金催化的1，3-酰氧基迁移/费勒重排，其中烯丙酸酯作为糖基受体。以完全非对映选择性实现了范围广泛的底物范围，具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03062
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-isopropyl-3-phenyl-2-propynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化与对醌甲基苯丙酸烯丙酯的亲核性：在合成二芳基次甲基取代的烯酮中的应用

  摘要：

  已经开发了一种金（I）催化的协议，用于通过对苯二甲酰甲基（p -QMs）通过[3,3]-σ重排而在分子内进行亲核烯丙醇酯的分子间1,6-共轭加成。金催化剂通过由炔烃的π-酸触发的活化而起双重作用，并且同时与路易斯酸一起使p -QMs向亲核进攻的活化。这种方法可以快速获得广泛的稠密官能化的二芳基次甲基取代的烯酮，这是森田-贝利斯-希尔曼（MBH）产品，具有很高的选择性，优异的收率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01294

文献信息

• Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol500046e

  日期：2014.2.21

  Indium chloride catalyzed alkylative rearrangement of propargylic acetates into α-alkyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved. Propargylic acetates functioned as α-acylvinyl anion equivalents to react with carbocations generated from alkyl chlorides. Other alkyl electrophiles such as alcohols and acetates were also applicable.

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate- Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes
  作者：C. Wade Downey、Brian D. Mahoney、Vincent R. Lipari

  DOI：10.1021/jo900102w

  日期：2009.4.3

  In the presence of TMSOTf, a wide variety of terminal acetylenes add rapidly and efficiently to aldehydes via a catalytically generated zinc acetylide. In the absence of TMSOTf, no reaction is observed under otherwise identical conditions.