ethyl 5-(3-nitrophenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-nitrophenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: SVMDETJBODWXIU-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 5-(3-nitrophenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873