4-氨基-N-(3-氯苯基)-苯磺酰胺 | 19837-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(3-氯苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(3-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 19837-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD03147576
• 分子量: 282.751
• InChiKey: ZVOMLEQGMOLOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(3-氯苯基)-苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4-(5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylideneamino)-N-(3-chlorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的5-亚芳基-4-噻唑烷酮衍生物的 合成，结构，生物学和计算机模拟研究，可能作为抗癌，抗微生物和抗结核药†

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺部分的卤代4-噻唑烷酮衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和单晶X射线分析对其进行了表征。筛选了新合成的目标化合物对HepG2和MDA-MB-231细胞系的体外细胞毒性，以及抗微生物和抗结核活性。这些化合物对MDA-MB-231细胞系显示出有希望的抗癌活性，对氯取代（6i）和对羟基取代（7e）的三氯衍生物表现出优异的抗癌活性。化合物6b和观察到7c是中等抗菌剂。进一步研究了七种最有效的抗癌药对结核分枝杆菌的抗结核活性，发现化合物7e表现出显着的抗结核活性。还测试了强效候选物对人RBC细胞的溶血活性，发现无毒。针对有效抗癌分子Aurora激酶（PDB ID：4ZTR）的分子对接研究进一步支持了观察到的抗癌活性的作用方式。进一步进行了分子动力学（MD）模拟，以研究配体-蛋白质复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03671c
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基-N-(3-氯苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  孤儿G蛋白偶联受体GPR27激动剂的构效关系

  摘要：

  GPR27 与 GPR85 和 GPR173 一起属于三个受体的小亚家族，称为“大脑中表达的超保守受体”（SREB）。它被假定参与关键的生理过程，如神经元可塑性、能量代谢和胰腺 β 细胞胰岛素分泌和调节。最近，我们报道了第一个选择性 GPR27 激动剂，2,4-二氯-N- (4-( N-苯基氨磺酰基)苯基)苯甲酰胺 ( I , pEC 50 6.34, E max 100%)。在这里，我们描述了I的一系列新衍生物和类似物的合成和构效关系。. 在抑制蛋白募集测定中评估了所有产品激活 GPR27 的能力。结果，确定了具有广泛功效的激动剂，包括部分激动剂和完全激动剂，显示出比先导化合物I更高的功效。最有效的激动剂是 4-chloro-2,5-difluoro- N- (4-( N - phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide ( 7y , pEC 50 6.85, E max

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113777

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone-4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Sirin Uysal、Zeynep Soyer、Merve Saylam、Ayse H. Tarikogullari、Sinem Yilmaz、Petek Ballar Kirmizibayrak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112890

  日期：2021.1

  A series of novel 4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives bearing naphthoquinone pharmacophore were designed, sythesized and evaluated for their proteasome inhibitory and antiproliferative activities against human breast cancer cell line (MCF-7). The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The proteasome inhibitory activity studies were carried

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4
• Synthesis, Characterization, Thermal and Antimicrobial studies of N-substituted Sulfanilamide derivatives
  作者：Manu Lahtinen、Jyothi Kudva、Poornima Hegde、Krishna Bhat、Erkki Kolehmainen、Nonappa、Venkatesh、Damodara Naral

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.12.063

  日期：2014.2

  Resolution Mass Spectrometric (HRMS) methods were used. Crystal structures of 1–4 were determined by single crystal X-ray diffraction (XRD) and their conformational and hydrogen bond (HB) network properties were examined with survey of the literature data. Compounds 1 and 2 crystallize in the same orthorhombic Pbca symmetry with equivalent molecular conformation (tilted V-shape) but showed distinct packing

  摘要 四种磺胺衍生物 N-[4-(苯基氨磺酰基)苯基]乙酰胺(1)、4-氨基-N-苯基苯磺酰胺(2)、N-[4-(苯基氨磺酰基)苯基]苯甲酰胺(3)和N-4- [(3-氯苯基)氨磺酰基]苯基苯甲酰胺 (4) 被合成并通过红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和紫外-可见 (UV-Vis) 光谱表征。还使用了液相色谱 (LCMS) 和高分辨率质谱 (HRMS) 方法。1-4 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 确定，并通过查阅文献数据检查了它们的构象和氢键 (HB) 网络特性。化合物 1 和 2 以相同的正交 Pbca 对称性结晶，具有等效的分子构象（倾斜的 V 形），但显示出不同的堆积和氢键模型。化合物 3 和 4 在单斜和三斜晶系中结晶，尽管表现出相同的分子构象（L 形）。3 和 4 上的相同供体受体对导致不同类型的 HB 网络。热重 (TG) 和差示扫描量热 (DSC) 方
• Cyclin dependent kinase inhibiting purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110775A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a series of CDK-inhibiting purine derivatives of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt and/or prodrug form thereof, wherein: X is O, S or CHR X where R X is H or C 1-14 alkyl; D is NZ 1 Z 2 where Z 1 is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and an unsubstituted or substituted aralkyl or heteroaralkyl group, and Z 2 is selected from an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and an unsubstituted or substituted aralkyl or heteroaralkyl group; A is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, hydroxy, CH 2 (CH 2 ) n OH (n=1-4), and NR a1 R a2 where R a1 and Ra 2 are each independently H or C 1-4 alkyl; B is selected from H, halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, CF 3 , an optionally substituted aryl or an optionally substituted aralkyl, and a hydroxy group that may undergo a C═O tautomeric rearrangement; and Y comprises an unsubstituted or substituted 4- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring, optionally forming part of a larger fused ring structure, or consists of an optionally substituted linear or branched hydrocarbon chain. These purine derivatives are potential chemotherapeutic agents and, accordingly, the present invention also relates to the use of these compounds in the treatment of tumours or other cell proliferation disorders and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一系列CDK抑制嘌呤衍生物，其结构式（I），或其药学上可接受的盐和/或前药形式，其中：X为O、S或CHRX，其中RX为H或C1-14烷基；D为NZ1Z2，其中Z1选择自H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、未取代或取代的芳基或杂芳基，以及未取代或取代的芳基或杂芳基基团，Z2选择自未取代或取代的芳基或杂芳基，以及未取代或取代的芳基或杂芳基基团；A选择自H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、CH2(CH2)nOH（n=1-4），和NRa1Ra2，其中Ra1和Ra2各自独立地为H或C1-4烷基；B选择自H、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CF3、一个可选择取代的芳基或可选择取代的芳基基团，以及可能经历C=O互变异构重排的羟基；Y包括未取代或取代的4-至8-成员碳环或杂环，可选地构成更大的融合环结构的一部分，或由一个可选择取代的线性或支链烃链组成。这些嘌呤衍生物是潜在的化疗药物，因此，本发明还涉及将这些化合物用于治疗肿瘤或其他细胞增殖障碍的用途，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)-LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 12(S)-LIPOXYGÉNASE (12-LOX) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204375A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of 12(S)-Lipoxygenase (12-LOX), and methods of using the small molecules to inhibit 12-LOX activation and to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文揭示了12（S）-脂氧合酶（12-LOX）的小分子抑制剂，以及使用这些小分子抑制12-LOX激活和治疗疾病（如血小板止血和血栓形成）的方法。特别地，本文揭示了式（I）的化合物及其药物可接受的盐：其中取代基如所述。
• NOVEL PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Woller Kevin R.

  公开号：US20120015963A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present disclosure is directed to novel compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, multiple sclerosis, Crohn's disease, psoriasis and asthma.

  本公开涉及公式（I）的新化合物，其中所述变量如定义所述，其药学上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些情况和疾病，特别是炎症性疾病和增殖性疾病和情况，例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、多发性硬化症、克罗恩病、银屑病和哮喘。