(E)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylvinylphosphonate | 175166-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylvinylphosphonate
• 英文别名: N-[(E)-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 175166-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₄P
• 分子量: 331.308
• InChiKey: RSFZALHYXXYDRV-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylvinylphosphonate 在 Rh-(-) (2S,4S)-BPPM 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 以92%的产率得到(S)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化催化立体选择性合成α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  摘要 通过催化合成制备了α-N-苯甲酰基保护的苯丙氨酸甲酯的膦酸酯类似物。常用的 Rh 络合物已应用于不对称氢化以检查它们在标准反应中的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397919608086753
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化催化立体选择性合成α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  摘要 通过催化合成制备了α-N-苯甲酰基保护的苯丙氨酸甲酯的膦酸酯类似物。常用的 Rh 络合物已应用于不对称氢化以检查它们在标准反应中的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397919608086753

文献信息

• Use of rhodium complexes with amphiphilic and nonamphiphilic ligands for the preparation of chiral α-aminophosphonic acid esters by hydrogenation in micellar media
  作者：Ingrid Grassert、Ute Schmidt、Silke Ziegler、Christine Fischer、Günther Oehme

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00442-x

  日期：1998.12

  Several kinds of micelle forming amphiphiles were tested in the asymmetric hydrogenation of the prochiral dialkyl 1-benzamido-2-phenyl-ethenephosphonates in aqueous media. The chiral catalytic system [Rh(cod)(2)]BF4/BPPM or amphiphilized PPM proved to be suitable for the hydrogenation reaction affording enantiomeric excesses up to 99%. A chiral induction is possible to a certain extent (up to 11% ee) by selected chiral amphiphiles in the presence of achiral rhodium catalysts. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a New Class of Functionalized Chiral Bisphospholane Ligands and the Application in Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jens Holz、Michael Quirmbach、Ute Schmidt、Detlef Heller、Rainer Stürmer、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo980960s

  日期：1998.10.1
• Asymmetric Hydrogenation of α- and β-Enamido Phosphonates: Rhodium(I)/Monodentate Phosphoramidite Catalyst
  作者：Jinzhu Zhang、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201104912

  日期：2011.12.2

  High efficiency and enantioselectivity have been achieved in the RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐ and β‐enamido phosphonates using a monophosphoramidite as the chiral ligand (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene), thus affording the optically active amino phosphonates with a turnover frequency of up to 1800 h−1 and high ee values.

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。
• Catalytic stereoselective synthesis of α-Amino phosphonic acid derivatives by asymmetric hydrogenation
  作者：Ute Schmidt、Günther Oehme、Hanswalter Krause

  DOI：10.1080/00397919608086753

  日期：1996.2

  Abstract The phosphonate analogue of α-N-benzoyl protected phenylalanine methylester has been prepared by catalytic synthesis. Commonly used Rh-complexes has been applied in asymmetric hydrogenation to check their usefulness in the standard reaction.

  摘要 通过催化合成制备了α-N-苯甲酰基保护的苯丙氨酸甲酯的膦酸酯类似物。常用的 Rh 络合物已应用于不对称氢化以检查它们在标准反应中的有用性。