2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 197232-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-Phenyl-4, 5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 197232-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FYUZXXDEUFNIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-溴甲基哌啶 、 2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 hydrocinchonidine-derived catalysts including an (S)-binaphthol derivative 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]methyl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions for enhancing memory and methods therefor

  摘要：

  提供了用于增强主体记忆的组合物，包括AMPA受体的正调节剂和NMDA受体的正调节剂，其中组合物中的每种调节剂均以次治疗剂量存在，以实现记忆增强效果。提供了在治疗与衰老、与年龄相关的疾病和中枢神经系统疾病相关的认知障碍中使用这种组合物的方法。还提供了将正调节剂功能结合到一个分子中的新融合分子。

  公开号：

  US20060063707A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-aziridine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶-2-酰亚胺向恶唑啉-4-酰亚胺的扩环，恶唑啉-4-酰亚胺是纯β-羟基α-氨基酸的有用前体

  摘要：

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01630-4

文献信息

• Compositions for enhancing memory and methods therefor
  申请人：Baudry Michel

  公开号：US20060063707A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compositions for enhancing memory of a subject comprising a combination of a positive modulator of an AMPA receptor and a positive modulator of an NMDA receptor are provided, wherein each modulator of the combination is present at a subtherapeutic dose for effecting memory enhancement. Methods for using such compositions in the treatment of cognitive impairment associated with aging, age-related diseases, and CNS disorders, for example, are provided. New fusion molecules are also provided that combine the positive modulator functionalities into one molecule.

  提供了用于增强主体记忆的组合物，包括AMPA受体的正调节剂和NMDA受体的正调节剂，其中组合物中的每种调节剂均以次治疗剂量存在，以实现记忆增强效果。提供了在治疗与衰老、与年龄相关的疾病和中枢神经系统疾病相关的认知障碍中使用这种组合物的方法。还提供了将正调节剂功能结合到一个分子中的新融合分子。
• Ring expansion of N-acyl aziridine-2-imides to oxazoline-4-imides, useful precursors of pure β-Hydroxy α-aminoacids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01630-4

  日期：1997.9

  Optically active N-acyl aziridine 2-imides or 2-carboxylates rearrange to oxazoline-4-imides or 4-carboxylates with high regio and stereo control. This ring expansion followed by mild hydrolisis allows the synthesis of enantiomerically pure β-hydroxy α-aminoacid precursors.

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。