cis-5-vinyloxy-2-(2-furyl)-1,3-dioxane | 1258153-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: cis-5-vinyloxy-2-(2-furyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1258153-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FEBRRMKARLJUND-WAAGHKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甘油 、 乙炔 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-4-vinyloxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxolane 、 cis-4-vinyloxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxolane 、 trans-5-vinyloxy-2-(2-furyl)-1,3-dioxane 、 cis-5-vinyloxy-2-(2-furyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to acetylenes in superbasic catalytic systems: XVII. Vinyl ethers with furyl and cycloacetal fragments: Synthesis and structure

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxolane and 5-hydroxy-2-(2-furyl)-1,3-dioxane consisting of mixtures of cis- and trans-isomers react with acetylene in the superbasic catalytic system KOHH-DMSO at the atmospheric or higher pressure (80-85A degrees C, 2-3 h) giving the corresponding vinyl ethers in 88-90% yield. The ratio of the structural and configurational isomers in vinyl ethers remains the same as in the initial compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428010090204