p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 197449-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-6-(4-methoxyphenoxy)-3-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 197449-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 438.692
• InChiKey: NXHVYBUNGPNGRQ-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.65h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 Pseudomonas lipase PS 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535