2-bromo-1-((dimethylamino)methyl)-3-methylbenzene | 114739-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-((dimethylamino)methyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: o-(Me2NCH2)-o'-(Me)C6H3Br；2-bromo-3-methyl-1-[(dimethylamino)methyl]benzene；1-(2-Bromo-3-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 114739-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: OJOIASGONBCBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-((dimethylamino)methyl)-3-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从双羟醛环状半缩醛中碳链延伸的胺系苯硼酸使环开环策略。

  摘要：

  在环状半缩醛形式的双羟醛中加成亲核碳原子是合成结构上有吸引力的1,3-多元醇衍生物的一种有前途的方法。环状半缩醛在中性条件下通常对碳亲核试剂不具有反应性，因为亲电子醛功能被掩盖了。在这里，我们开发了一种胺系苯苯基硼酸7g，可将双羟醛环状半缩醛转化为开环线性醛。与先前开发的铜催化的不对称双羟醛双反应（L.Lin，K.Yamamoto，H.Mitsunuma，Y.Kanzaki，S.Matsunaga和M.Kanai，J.Am.Chem.Soc。，2015,137 ，15418），该方法产生了含有1,3-二-或三-醇部分的合成上有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c9ob01263j

文献信息

• Oxidation of Heteroleptic Diarylpalladium Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. Substituent Effects in Aromatic Oxidation Reactions
  作者：Jean-Marc Valk、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om960386f

  日期：1996.10.15

  A series of heteroleptic diarylpalladium compounds, containing both a naphthyl (1-C10H6CH2NMe2-2 or 1-C10H5CH2NMe2-2-Me-3) and a phenyl (1-C6H4CH2NMe2-2 or 1-C6H3CH2NMe2-2-Me-x, x = 3, 5, 6) monoanionic C,N-bidentate ligand, was reacted with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to give selective oxygen insertion into one of the C−Pd bonds. It was found that the order of reactivity of the palladium−carbon

  一系列杂芳基二芳基钯化合物，包含萘基（1-C 10 H 6 CH 2 NMe 2 -2或1-C 10 H 5 CH 2 NMe 2 -2-Me-​​3）和苯基（1-C 6 H 4 CH 2 NMe 2 -2或1-C 6 H 3 CH 2 NMe 2 -2-Me- x，x = 3，5，6）单阴离子C，N-双齿配体与叔反应-丁基过氧化氢（TBHP）使氧选择性插入C-Pd键之一。发现钯-碳键的反应性顺序以1-萘基-Pd＞苯基-Pd的顺序降低。甲基的取代基的引入，使我们能够微调氧化反应（的区域选择性我。Ë。苯基的比例相对于萘氧合受到影响），但不扭转的顺序。甲基对包含它们的芳族底物具有减活作用，表明在实际的氧化步骤中氧化诱导的亲核途径。单加氧产物RPdOR'的产率从82％到97％不等，与VO（acac）2或[RhCl（cod）]的存在无关。尽管在这些催化剂的存在下反应速率大大提高，但是在图2的催化剂中反应速率却大大提高。
• Van Der Zeijden, Adolphus A. H.; Van Koten, Gerard; Luijk, Ronald, Organometallics, 1988, vol. 7, # 7, p. 1549 - 1556
  作者：Van Der Zeijden, Adolphus A. H.、Van Koten, Gerard、Luijk, Ronald、Nordemann, Richard A.、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——
• Toyota, Shinji; Futawaka, Tadahiro; Asakura, Mitsuhiro, Organometallics, 1998, vol. 17, p. 4155 - 4163
  作者：Toyota, Shinji、Futawaka, Tadahiro、Asakura, Mitsuhiro、Ikeda, Hiroshi、Oki, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-chelated arylrhodium(I) complexes. X-ray structure of RhI[C6H3(CH2NMe2)2-o,o'-C,N](COD)
  作者：Adolphus A. H. Van der Zeijden、Gerard Van Koten、Richard A. Nordemann、Biserka Kojic-Prodic、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om00099a010

  日期：1988.9
• Abbenhuis, Hendrikus C. L.; Van Belzen, Ruud; Grove, David M., Organometallics, 1993, vol. 12, # 1, p. 210 - 219
  作者：Abbenhuis, Hendrikus C. L.、Van Belzen, Ruud、Grove, David M.、Klomp, André J. A.、Van Mier, Guido P. M.、Spek, Anthony L.、Van Koten, Gerard

  DOI：——

  日期：——