O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serinol | 907189-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serinol
• 英文别名: (S)-3-DMTr-serinol；(S)-3-DMT-serinol；(2S)-2-amino-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-1-ol
• CAS: 907189-68-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: NSESDOQTZQNHLZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serinol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.06h， 生成 N-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]-2-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]acetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration

  摘要：

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。

  公开号：

  US09206218B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serinol
  参考文献：
  名称：

  基于 DNA 的不对称催化的新基准：修饰 DNA/RNA 混合系统的普遍性

  摘要：

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00271

文献信息

• Designed thiazole orange nucleotides for the synthesis of single labelled oligonucleotides that fluoresce upon matched hybridization
  作者：Lucas Bethge、Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/c000697a

  日期：——

  However, most previously reported dye–DNA conjugates showed only little if any difference between the fluorescence of the single and the double stranded state. Here, we introduce a TO-containing acyclic nucleotide, which is coupled during automated oligonucleotide synthesis and provides for the desired fluorescence-up properties. The study reveals the conjugation mode as the most important issue. We show

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。
• [EN] TRITYL-MONO-GalNAc COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRITYL-MONO-GALNAC ET LEUR UTILISATION
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2017178656A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention generally relates to the field of phosphoramidite derivatives. In particular, the invention relates to N- Acetylgalactosamine (GalNAc) compounds, in particular phosphoramidite or phosphonoamidite molecules of formula (I) with only one GalNAc moiety (formula II) and to conjugates of nucleic acid molecules with such N-Acetylgalactosamine containing molecules. Also provided are methods for preparation of these molecules and possible uses thereof, in particular in medicine. Wherein R1 is H or C1-6alkyl; R2 is a triphenylmethyl-based hydroxyl protecting group R3 is a phosphorus-containing group, particularly a phosphoramidite or a phosphonoamidite group, and K is represented by the general formula (II).

  本发明一般涉及磷酰胺衍生物领域。特别地，本发明涉及N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）化合物，特别是公式（I）的磷酰胺或磷酸酰胺分子，仅具有一个GalNAc基团（公式II），以及含有这种N-乙酰半乳糖胺分子的核酸分子结合物。还提供了制备这些分子的方法及其可能的用途，特别是在医学上。其中，R1为H或C1-6烷基；R2为基于三苯甲基的羟基保护基；R3为含磷基团，特别是磷酰胺或磷酸酰胺基团；K由通式（II）表示。
• Synthesis of 3'-, or 5'-, or internal methacrylamido-modified oligonucleotides
  申请人：Golova B. Julia

  公开号：US20060194213A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  New modifiers were synthesized for incorporation of a methacrylic function in 3′-, 5′- and internal positions of oligonucleotides during solid phase synthesis. A modifier was used for synthesis of 5′-methacrylated oligonucleotides for preparation of microarrays by a co-polymerization method.

  在固相合成过程中，合成了新的修饰基团，用于在寡核苷酸的3'-、5'-和内部位置上引入甲基丙烯酸功能。一种修饰基团用于合成5'-甲基丙烯酰化寡核苷酸，以准备通过共聚合方法制备微阵列。
• Synthesis and Evaluation of RNA Transesterification Efficiency Using Stereospecific Serinol-Terpyridine Conjugates
  作者：William C. Putnam、James K. Bashkin

  DOI：10.1080/15257770500230426

  日期：2005.8

  Six novel artificial ribonucleases were synthesized employing a stereochemically pure abasic serinol backbone residue for attachment of the RNA transesterification agent copper(II) terpyridine. These stereochemically pure abasic residues were synthesized as phosphoramidite building blocks from the parent L-serine and D-serine starting building blocks and incorporated into oligonucleotides via solid-phase DNA synthesis. These artificial ribonucleases were constructed to determine if the stereochemistry of the alpha carbon of an abasic serinol residue has influence over RNA transesterification through selective placement of a pendant transesterification agent in either the major or minor groove. The novel artificial ribonucleases and previously synthesized artificial ribonucleases were challenged with a 28-mer and 159-mer RNA substrate. It was determined that the stereochemistry of the carbon atom derived from the a-carbon of serine did not influence the extent of cleavage in these studies using copper(II) terpyridine conjugated artificial ribonucleases.
• US7705136B2
  申请人：——

  公开号：US7705136B2

  公开（公告）日：2010-04-27