1-(butylamino)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-1-oxide | 1428266-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(butylamino)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-1-oxide
• 英文别名: 1-butylamino-3-methyl-3-phospholene 1-oxide；N-butyl-3-methyl-1-oxo-2,5-dihydro-1lambda5-phosphol-1-amine；N-butyl-3-methyl-1-oxo-2,5-dihydro-1λ5-phosphol-1-amine
• CAS: 1428266-04-9
• 化学式: C₉H₁₈NOP
• 分子量: 187.222
• InChiKey: VGYWQJUQWSVXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 1-(butylamino)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-1-oxide 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以88 %的产率得到1-(n-pentyloxy)-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助、离子液体催化次膦衍生物的氨解和醇解：次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化

  摘要：

  开发了一种无氯且简单的方法，用于制备烷基氨基-3-磷杂环戊烷氧化物，并通过分子量辅助离子液体催化相应环状次膦酸盐的氨解非对映选择性合成烷基氨基磷杂环戊烷氧化物。还详细阐述了相反的反应，即环状次膦酰胺的醇解。次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化可能具有更普遍的价值。

  DOI：

  10.1039/d3gc02711b
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(butylamino)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-烷基氨基-2,5-二氢-1H-磷酰1-氧化物的N-膦酰化和N-磷酸化合成双(膦酰)胺和膦酰-膦酰胺

  摘要：

  1-烷基氨基-2,5-二氢-1H-磷酰1-氧化物与二苯基膦酰氯和二乙基磷酰氯/二苯基磷酰氯的N-膦酰化和N-磷酸化反应提供了包含双（膦酰）胺和膦酰-磷酰胺的新化合物家族分别通过 B3LYP/6-31G(d,p) 和 B3LYP/6-31G++(d,p) 计算阐明了其立体结构。混合酰亚胺的 P 类似物可能是合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/hc.21229

文献信息

• T3P®-assisted esterification and amidation of phosphinic acids
  作者：Erzsébet Jablonkai、Réka Henyecz、Mátyás Milen、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.021

  日期：2014.11

  A few phosphinic acids, such as phenylphosphinic acids, 1-hydroxy-3-phospholene 1-oxides and 1-hydroxyphospholane oxides are esterified with simple alcohols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). If 1.1 equiv of the T3P® reagent is used, the esterifications are fast and efficient at 25° C. In the case of more reactive models it was enough to apply 0.66 equiv of T3P® at 85° C under microwave

  少数次膦酸，苯基次作为酸，1-羟基-3-环磷-1-氧化物和1- hydroxyphospholane氧化物，例如酯化，在丙基膦酸酐（T3P的存在简单的醇®）。如果T3P的1.1当量®使用试剂时，酯化是快速和有效的在25℃下在多种反应性模型它足以适用0.66当量T3P的情况下®在85℃在微波条件下。1-羟基-3-甲基-3-氧化膦的酰胺化也可以在类似条件下完成。
• Synthesis of 1-Amino-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-Oxides and Their N-Phosphinoyl Derivatives, Bis(2,5-dihydro-1H-phosphol-1-yl)amine P,P′-Dioxides
  作者：György Keglevich、Nóra Kiss、András Simon、László Drahos、Krzysztof Huben、Stefan Jankowski

  DOI：10.1055/s-0032-1316830

  日期：——

  Depending on the molar ratio of the reactants and on the order of mixing, the reactions of a series of primary amines with 1-chloro-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides prepared in situ from the corresponding hydroxy-dihydrophosphole oxides afforded 1-amino-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides, or their N-phosphinoyl derivatives, bis(2,5-dihydro-1H-phosphol-1-yl)amine P,P'-dioxides. The latter family of P-heterocycles could also be synthesized by the reaction of 1-amino-2,5-dihydro-1H-phosphole oxides with chloro-dihydrophosphole oxides.