3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-<(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 160712-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-<(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 160712-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₉
• 分子量: 516.467
• InChiKey: BKDCQLDGKNTJEL-CZGYAURHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-<(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-O-benzoyl-3-deoxy-3-(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)-3-C-<(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  亚炔基卡宾烯作为中间体合成高度官能化的支链糖和核苷

  摘要：

  呋喃并-3-脲的O-甲磺酰基氰醇与叠氮化钠反应，得到异构的乙烯基叠氮基化合物。提出了一种涉及亚烷基卡宾的机理，并通过标准的捕获反应，例如加到环己烯的双键中或分别插入三乙基硅烷或甲醇的SiH或OH键中，证实了这种卡宾的中间体。上述反应已经在不同的溶剂（二氯甲烷，THF，硝基甲烷，乙腈）中进行，以产生各种高度官能化的支链糖。最后，该反应扩展至核苷的3'-α-甲氧基甲腈已经产生了3'-乙烯基叠氮基-和3'-叠氮基-3'-叠氮基甲基核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85250-9
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-<(4,5-dicarbomethoxy-1,2,3-triazol-1-yl)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  亚炔基卡宾烯作为中间体合成高度官能化的支链糖和核苷

  摘要：

  呋喃并-3-脲的O-甲磺酰基氰醇与叠氮化钠反应，得到异构的乙烯基叠氮基化合物。提出了一种涉及亚烷基卡宾的机理，并通过标准的捕获反应，例如加到环己烯的双键中或分别插入三乙基硅烷或甲醇的SiH或OH键中，证实了这种卡宾的中间体。上述反应已经在不同的溶剂（二氯甲烷，THF，硝基甲烷，乙腈）中进行，以产生各种高度官能化的支链糖。最后，该反应扩展至核苷的3'-α-甲氧基甲腈已经产生了3'-乙烯基叠氮基-和3'-叠氮基-3'-叠氮基甲基核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85250-9