Cyclopenten-3-yl-acetylchlorid | 42587-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Cyclopenten-3-yl-acetylchlorid
• CAS: 42587-70-2
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: REASGIQWBMRJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopenten-3-yl-acetylchlorid 在 铂 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  模具环丙基羰基-环丁基-高烯丙基-Umlagerung。I.泰尔 合成von Tricyclo [3.2.1.0 2,7 ] octan -3-ol，内-外exo -Tricyclo [3.2.1.0 3,6 ] octan -4-ol und exo - Bicyclo [3.2.1] -oct-2- en-7-ol

  摘要：

  通过对三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯（5）进行氢硼化获得三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-醇（1）及其4-异构体7。通过用酸水溶液处理，将前一种醇1定量地转化为异构醇exo- bicyclo [3.2.1] oct-2-en-7-ol（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560322
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopenten-3-yl-essigsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Cyclopenten-3-yl-acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  模具环丙基羰基-环丁基-高烯丙基-Umlagerung。I.泰尔 合成von Tricyclo [3.2.1.0 2,7 ] octan -3-ol，内-外exo -Tricyclo [3.2.1.0 3,6 ] octan -4-ol und exo - Bicyclo [3.2.1] -oct-2- en-7-ol

  摘要：

  通过对三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯（5）进行氢硼化获得三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-醇（1）及其4-异构体7。通过用酸水溶液处理，将前一种醇1定量地转化为异构醇exo- bicyclo [3.2.1] oct-2-en-7-ol（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560322

文献信息

• The Cyclopropylcarbinyl-Cyclobutyl-Homoallylic Rearrangement. Part III. Evidence for a symmetrical intermediate and for two discrete rearrangement processes
  作者：Manfred Geisel、Cyril A. Grob、Ren� P. Traber、Werner Tschudi

  DOI：10.1002/hlca.19760590819

  日期：1976.12.15

  aqueous dioxane the cyclopropylcarbinyl (1-X), endo-cyclobutyl (2-X) and homoallylic (3-X) derivatives (X = nucleofuge) react to give the same mixture of alcohols 1-OH and 3-OH by way of a common intermediate, the symmetrical homoallylic ion 22. This follows from a study of optically active reactants 1-X and 3-X and from the deuterium scrambling pattern in the products from deuteriated 1-X, endo-2-X

  在缓冲的70％二恶烷水溶液中cyclopropylcarbinyl（1 -X），内切-环丁基（2 -X）和高烯丙基（3 -X）衍生物（X =核试剂）反应以得到醇的相同的混合物1 -OH和3 -OH通过共同的中间体，对称的均烯离子22。这遵循光学活性反应物的研究1 -X和3 -X和从产品氘加扰模式从氘代1 -X，内切- 2 -X和3 -X。高溶剂分解率3-X表示在过渡态π键的参与，而高率1 -X和内切- 2 -X反映强σ键参与这是在不存在外- 2 -X。