4-氨基-N-[1-[3-(4-氟苯基)丙基]-4-甲基哌啶-4-基]-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺 | 155928-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-[1-[3-(4-氟苯基)丙基]-4-甲基哌啶-4-基]-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: N-((3-p-氟苯基-1-丙基)-4-甲基-4-哌啶基)-4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-<1-<3-(4-fluorophenoxy)propyl>-4-methyl-4-piperidinyl>-5-iodo-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-amino-N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-4-methyl-4-piperidinyl]-5-iodo-2-methoxybenzamide；N-((3-p-fluorophenyl-1-propyl)-4-methyl-4-piperidinyl)-4-amino-5-iodo-2-methoxybenzamide；4-amino-N-[1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-4-methylpiperidin-4-yl]-5-iodo-2-methoxybenzamide
• CAS: 155928-24-8
• 化学式: C₂₃H₂₉FIN₃O₃
• 分子量: 541.404
• InChiKey: AVCOQKHJBKHMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-[1-(3-(4-fluorophenoxy)propyl)-4-methylpiperidin-4-yl]-2-methoxy-benzamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以91%的产率得到4-氨基-N-[1-[3-(4-氟苯基)丙基]-4-甲基哌啶-4-基]-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a new radioiodinated ligand for serotonin-5HT2-receptors, a promising tracer for γ-emission tomography

  摘要：

  4-氨基-N-[1-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-4-甲基-4-哌啶基]-2-甲氧基-苯甲酰胺是一种对5HT2受体具有高亲和力的化合物，在苯氧基的2位或甲氧基苯甲酰胺基团的5位进行了放射性碘化。前者（通过Cu1+辅助放射性碘进行溴交换获得）在体外和体内均显示出对大鼠脑组织的高亲脂性和高非特异性结合。第二种标记的化合物125I-4-氨基-N-[1-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-4-甲基-4-哌啶基]-5-碘-2-甲氧基苯甲酰胺通过直接亲电取代获得，在体外对5HT2受体显示出高亲和力（Kd为0.11±0.01 nM）和显著的选择性。此外，在大鼠体内研究中，静脉注射放射性配体后1-3小时，放射性物质稳定地优先保留在额叶皮层，该区域富含5HT2受体。（额叶皮层（FC）/小脑比为10，FC/血液比为6，化合物量/mg组织）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340902

文献信息

• 4-AMINO-N --(4-METHYL-4-PIPERIDINYL)-2-METHOXYBENZAMIDES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0650475A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5498618A
  申请人：——

  公开号：US5498618A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5688814A
  申请人：——

  公开号：US5688814A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US5691358A
  申请人：——

  公开号：US5691358A

  公开（公告）日：1997-11-25
• [EN] 4-AMINO-N &cir& _-(4-METHYL-4-PIPERIDINYL)-2-METHOXYBENZAMIDES<br/>[FR] 4-AMINO-N &cir& _-(4-METHYL-4-PIPERIDINYL)-2-METHOXYBENZAMIDES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994002462A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Piperidinyl substituted benzamides of formula (I) the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereoisomeric forms thereof, wherein R1 is hydrogen or halo; R2 is halo; R3 is hydrogen or halo; R4 and R5 each independently are hydrogen, C1-4alkyl or haloC1-4alkyl; and the group NR4R5 may also be azido, Alk is C2-4alkanediyl; pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) as active ingredient; use of said compounds as a medicine; process of preparing said compounds; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; process of marking 5HT2-receptor sites; and process for imaging an organ are disclosed.(FR) La présente invention concerne des benzamides à substitution pipéridinyle de la formule (I), des sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci et les formes stéréo-isomères de ceux-ci. Dans la formule, R1 représente hydrogène ou halo; R2 représente halo; R3 représente hydrogène ou halo; R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-4 ou haloC1-4alkyle; et le groupe NR4R5 peut également représenter azido, Alk représente alcanediyle C2-4. Cette invention concerne également des compositions contenant lesdits composés de la formule (I) comme ingrédients actifs; l'utilisation de ces composés comme médicaments; le processus de préparation de ces composés; les composés de la formule (I) contenant un isotope radioactif; le processus de marquage des sites du récepteur 5HT2; et le processus de visualisation d'un organe.