2-allyl-5-bromo-4-methoxyphenol | 74097-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-5-bromo-4-methoxyphenol
• 英文别名: 5-Bromo-4-methoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 74097-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: RUDUOPXGKPOMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-bromo-4-methoxyphenol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-环己烯-1,4-二酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-5-bromo-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• 一种合成甲基红毛新碱的方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105001107B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供的合成甲基红毛新碱的方法，以异香草醛和对羟基苯甲醚为原料，异香草醛依次经溴代、甲基化得到2‑溴3,4‑二甲氧基苯甲醛；对羟基苯甲醚依次经乙酰化、溴代、水解、烯丙基醚化、克莱森重排、甲基化得到1‑烯丙基‑4‑溴‑2,5‑二甲氧基苯；1‑烯丙基‑4‑溴‑2,5‑二甲氧基苯和2‑溴3,4‑二甲氧基苯甲醛依次经格氏反应、氯化钌/高碘酸钠氧化双键、还原胺化、氯重铬酸吡啶氧化、分子内偶联得到3‑(2‑(N,N‑二甲基氨基)甲基)‑1,4,5,6‑四甲氧基9‑H‑芴‑9‑酮，即甲基红毛新碱的方法。该方法具有反应条件温和、操作简单、所用原料和试剂廉价易得等优点，适于制药企业的大规模生产制造。
• Chemistry of quinone derivatives. Quinone monoketals via hydrolysis of electrochemically derived quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Keith Anderson、Michael J. Manning、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01305a010

  日期：1980.8