methyl (4S,5R)-2-(o,m-dibenzyloxyphenyl)-5-methyl-4-oxazolinecarboxylate | 1058728-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-2-(o,m-dibenzyloxyphenyl)-5-methyl-4-oxazolinecarboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-2-[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1058728-48-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: KZCSTFHAZLLCMF-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o,m-dibenzyloxybenzoyl)-L-threonine methyl ester 在 MoO₂(TMHD)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到methyl (4S,5R)-2-(o,m-dibenzyloxyphenyl)-5-methyl-4-oxazolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氧化钼（VI）催化的脱水环化为关键步骤，合成氟维汀和弧菌纤维素的总合成。

  摘要：

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b805880f

文献信息

• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Antibacterial sideromycins
  申请人：Hsiri Therapeutics, Inc.

  公开号：US11149046B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与铁（III）结合和/或与铁（III）结合的苷元；与苷元共价结合的一个或多个任选连接体；与连接体共价结合的达托霉素，或如果不存在连接体，则与苷元共价结合的达托霉素；或其药学上可接受的盐或溶液。
• ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  申请人：Hsiri Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190153010A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
• PATHOGEN DETECTION
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20190352691A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A device for detecting bacteria in a sample, comprising: a substrate having a surface; and a plurality of Fe(III)-bound or Fe(III)-binding siderophores specific to the bacteria and covalently attached to the surface; wherein the siderophores are selected from the group consisting of one or more natural siderophores, siderophores having one or more of the formulas described herein, or combination thereof. Methods of detection are also provided.