1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1042907-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1042907-57-2
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 394.543
• InChiKey: PITFSXGFARDEER-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核苷的螯合控制区域选择性烷基化。

  摘要：

  通过选择合适的溶剂，可以避免通常需要进行嘧啶脱氧核苷的区域选择性烷基化的保护-脱保护步骤。低介电常数和嘧啶核苷可能的钠螯合的综合作用可能解释了在THF中观察到的意外区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.021

文献信息

• Solvent-controlled regioselective protection of 5′-O-protected thymidine
  作者：K. Teste、L. Colombeau、A. Hadj-Bouazza、R. Lucas、R. Zerrouki、P. Krausz、Y. Champavier

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.026

  日期：2008.7

  This paper describes an efficient procedure for selective 3'-O- or 3-N-protection of 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine, depending on the use of aprotic polar solvents with low or high dielectric constant, respectively. These syntheses were activated by either ultrasound or microwaves. Several alkyl bromides offer a convenient route to prepare 3'-O- or 3-N-protected and functionalized thymidine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.