2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 21627-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2-(2-fluor-phenyl)-benzimidazol；2-(2-fluoro-phenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-1,3-benzimidazole；2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 21627-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• mdl: MFCD11912389
• 分子量: 240.28
• InChiKey: UJUHQNUBHKIDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylspiro[indolin-3,2′-oxiran]-2-one 、 2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到1′,5′,10,11-tetramethyl-7H-spiro[benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-6,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(2-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g