(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid | 51570-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid
• 英文别名: N-oleoylmethionine；C18:1-Met；N-oleoyl methionine
• CAS: 51570-50-4
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₃S
• 分子量: 413.665
• InChiKey: ATFITIQQSWCPIQ-XPTLAUCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Stable hygroscopic compositions and methods for stabilizing hygroscopic ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030129295A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention provides methods and compositions for providing controlled protection for hygroscopic ingredients that will be exposed to moist or humid environments for significant periods of time by encapsulating the hygroscopic ingredients with a controlled-protection lipid coating. The methods and compositions are particularly useful for stabilizing a hygroscopic bioactive substance, such as choline chloride or lysine hydrochloride, in an animal feed composition and also providing adequate rumen protection in ruminant feeds.

  本发明提供了一些方法和组合物，通过用可控保护脂质包衣包裹吸湿性成分，为长时间暴露在潮湿环境中的吸湿性成分提供可控保护。这些方法和组合物特别适用于稳定动物饲料组合物中的吸湿性生物活性物质，如氯化胆碱或盐酸赖氨酸，并为反刍动物饲料提供充分的瘤胃保护。
• Pansendurchtretender Futterzusatz für Wiederkäuer und dessen Verwendung zur Fütterung von Wiederkäuern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037478B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• ENCAPSULATED BIOACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BALCHEM CORPORATION

  公开号：EP0586582A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• EP0586582A4
  申请人：——

  公开号：EP0586582A4

  公开（公告）日：1997-04-23