4-氨基-N-丁基苯甲酰胺 | 51207-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-丁基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-butylbenzamide
• 英文别名: N-butyl-4-aminobenzamide；4-amino-benzoic acid butylamide；4-Amino-N-butyl-benzamid；4-Amino-benzoesaeure-butylamid；4-amino-N-(n-butyl)-benzamide；N-n-butyl-4-aminobenzamide
• CAS: 51207-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01940422
• 分子量: 192.261
• InChiKey: FLXMHAHQLCYFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-丁基苯甲酰胺 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 4-sulfanilylamino-benzoic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  190.磺酰胺类。第一部分。根据酯氨解的一般理论，氨对磺酰氨基苯甲酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000732
• 作为产物：
  描述：

  N-N-丁基-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-氨基-N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013

文献信息

• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system
  作者：Yiyun Chen、Adam S. Kamlet、Jonathan B. Steinman、David R. Liu

  DOI：10.1038/nchem.932

  日期：2011.2

  Using a system that accelerates the serendipitous discovery of new reactions by evaluating hundreds of DNA-encoded substrate combinations in a single experiment, we explored a broad range of reaction conditions for new bond-forming reactions. We discovered reactivity that led to a biomolecule-compatible, Ru(II)-catalysed azide-reduction reaction induced by visible light. In contrast to current azide-reduction methods, this reaction is highly chemoselective and is compatible with alcohols, phenols, acids, alkenes, alkynes, aldehydes, alkyl halides, alkyl mesylates and disulfides. The remarkable functional group compatibility and mild conditions of the reaction enabled the azide reduction of nucleic acid and oligosaccharide substrates, with no detectable occurrence of side reactions. The reaction was also performed in the presence of a protein enzyme without the loss of enzymatic activity, in contrast to two commonly used azide-reduction methods. The visible-light dependence of this reaction provides a means of photouncaging functional groups, such as amines and carboxylates, on biological macromolecules without using ultraviolet irradiation. A DNA-encoded reaction discovery system has revealed reactivity that led to the development of a visible-light-induced, biomolecule-compatible azide reduction. This reaction exhibits remarkable chemoselectivity and can be performed on oligonucleotide and oligosaccharide substrates, and in the presence of a protein enzyme, without undesired side reactions or loss of enzyme activity.

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。
• Aminobenzamide compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05643965A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被披露，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成药物组合物，用于口服或静脉注射给患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的进行性丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的进行性丧失。
• Benzamide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06194465B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.

  苯甲酰胺被披露为治疗和预防炎症性肠病的有用药物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Anticancer Properties of a Novel Series of α-(Benzoylamino)-β-substituted Acrylic Amide Derivatives of Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine
  作者：A. Sasikumar、V. Mohanasrinivasan、A. K. Ajeesh Kumar、D. Krishnaswamy

  DOI：10.1002/jhet.3029

  日期：2018.1

  novel series of α‐(benzoylamino)‐β‐substituted acrylic amide derivatives of pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been synthesized using a convergent multistep synthesis. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS, and IR analyses. Those new compounds were screened for their in vitro antiproliferative activity using an MTT assay analysis. Out of nine derivatives synthesized in the

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶的一系列新的α-（苯甲酰基氨基）-β-取代的丙烯酸酰胺衍生物已使用收敛性多步合成法合成。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析进行表征。使用MTT分析分析筛选了这些新化合物的体外抗增殖活性。出在当前的研究中合成9个衍生物，化合物13克，13D，13H，和13I显示在HeLa和人肝癌HepG最大抗癌活性2细胞系。在体外化合物的抗癌活性抗HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的13g优于市售药物紫杉醇和SAHA。