acetoxy-3β ergostatriene-6,8(14),22 ol-5α | 2061-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetoxy-3β ergostatriene-6,8(14),22 ol-5α
• 英文别名: 5-hydroxy-5α-ergosta-6,8(14)-22-trien-3β-yl acetate；[(3S,5S,9S,10R,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2061-65-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: DTGQPHQEJNTZER-WHOJVFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-3β ergostatriene-6,8(14),22 ol-5α 在 氢化钾 、 triphenylbismuth carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Barton; Lusinchi; Sandoval Ramirez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 5, # 5, p. 849 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 四氟化钛 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 acetoxy-3β ergostatriene-6,8(14),22 ol-5α
  参考文献：
  名称：

  6-F-麦角固醇的合成及其对两性霉素B和两性霉素3的膜通透性的影响

  摘要：

  两种著名的抗真菌药两性霉素B（广播电台） 和 两性酚 3（AM3）被认为通过与固醇分子一起形成离子可渗透的通道或孔而发挥抗真菌活性。但是，对于AmB-固醇 和 AM3-固醇脂质双层中的脂质尚未确定。朝向19基于NMR-F分子识别底层其强大的抗真菌活性的调查，我们合成6氟--麦角固醇通过开环分五个步骤（5α，6α）-环氧 的 乙酸麦角固醇 通过使用新颖的组合 TiF 4 和 正丁基4 N+Ph 3 SiF 2-。然后，我们评估了其促进毛孔形成的活性。广播电台 和 AM3，发现孔的形成 广播电台 几乎没有被提拔 6-F-麦角固醇 与未经修饰的显着促进效果形成鲜明对比 麦角固醇， 然而 AM3 存在下，活动明显增强 6-F-麦角固醇，这与未经修改的可比 麦角固醇。这些结果表明在C6位置C处引入了F原子。麦角固醇 在与人互动中起抑制作用 广播电台，但事实并非如此 AM3。

  DOI：

  10.1039/c0ob00685h

文献信息

• Regio and stereoselective oxidations of unsaturated steroidal compounds with H2O2 mediated by CH3ReO3
  作者：Francesco P. Ballistreri、Rosa Chillemi、Sebastiano Sciuto、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.02.003

  日期：2006.7

  ROESY and NOEDS measurements. Seven new oxygenated compounds were also obtained. Under the experimental conditions adopted in this work, only the diene steroids, i.e. 7-dehydrocholesteryl acetate and ergosteryl acetate, undergo hydrolytic oxirane ring opening, whereas Vitamin D(2) and D(3) acetates, containing the triene system and cholesteryl acetate yield only epoxides. The selectivity seems to be controlled

  我们研究了甾醇的氧化行为，例如醋酸胆固醇 (1)、7-脱氢胆固醇醋酸酯 (2)、醋酸麦角甾醇酯 (3)、醋酸胆钙化醇（维生素 D(3) 醋酸酯）(4) 和醋酸麦角钙化醇（维生素 D（ 2) 醋酸盐) (5) 与氧化剂系统甲基三氧铼/H(2)O(2)/吡啶，以检查控制选择性的潜在参数。在 25 摄氏度的 CH(2)Cl(2)/H(2)O 中进行的反应显示出良好的区域和立体选择性。所有氧化产物均通过高效液相色谱 (HPLC) 分离，并通过 MS(EI) 或 FAB、(1)H NMR、(13)C NMR、APT、COSY、HSQC、HMBC、ROESY 和 NOEDS 测量表征。还获得了七种新的含氧化合物。在本工作采用的实验条件下，只有二烯类固醇，即 7- dehydrocholesteryl醋酸和醋酸ergOSteryl，发生水解环氧乙烷开环，而维生素d（2）和d（3）乙酸盐，含有三烯系统和胆
• The conversion of ergosterol 5,8-peroxide to 6,8(14),22-ergostatriene-3β, 5α-diol during hydride reduction
  作者：K.M. Sivanandaiah、W.R. Nes

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90122-4

  日期：1965.4