6-(4-chloro-benzylidene)-7-hydroxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptan-4-one | 548736-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chloro-benzylidene)-7-hydroxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptan-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-oxa-6-azaspiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 548736-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: WULPPLXNRAATDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-benzylidene)-7-hydroxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptan-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-pyridine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1-oxa-5-aza-spiro[2.4]heptane-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-(4-chloro-benzylidene)-7-hydroxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108