dimethyl 1-(3-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 126799-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(3-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-[(3-nitrophenyl)methyl]-1h-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-[(3-nitrophenyl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 126799-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₆
• 分子量: 320.261
• InChiKey: DMNCPXRBRQWHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 5-formyl-1-[(3-nitrophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性一步合成1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-甲酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03192-0
• 作为产物：
  描述：

  1-azidomethyl-3-nitrobenzene 、 丁炔二酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86 %的产率得到dimethyl 1-(3-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性一步合成1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-甲酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03192-0

文献信息

• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective one-step synthesis of 1-benzyl-5-formyl-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Guler Yagiz Erdemir、Aliye Altundas

  DOI：10.1007/s10593-023-03192-0

  日期：2023.5

  the ester functional group to an aldehyde using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride. Especially, this method offers a different perspective for fully substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivity and high yields. The structure of fully substituted triazoles was verified using FTIR, 1H, 13C NMR spectroscopy, HRMS, advanced NMR techniques (COSY, C-APT, HSQC, and HMBC), and X-ray crystallography

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。