17,17-ethylenedioxy-14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one | 77243-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one
• CAS: 77243-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LKOIPRPEMGBMFJ-VGUOSERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14-tetraene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 二甲基硫 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437